(4'R,5'R,2E)-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]prop-2-en-1-yl methanesulfonate | 1240510-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4'R,5'R,2E)-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]prop-2-en-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: [(E)-3-[(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]prop-2-enyl] methanesulfonate
• CAS: 1240510-17-1
• 化学式: C₃₄H₃₅BO₇S
• 分子量: 598.525
• InChiKey: VTYXVNAMVLOJQZ-ZICKGSFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'R,5'R,2E)-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]prop-2-en-1-yl methanesulfonate 、 苯甲醛 在 cis-dichlorobis(benzonitrile)palladium(II) 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(1R,2R,4'R,5'R)-2-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carbonyl Allylation: Synthesis of Enantiomerically Pure α-Substituted Allylboronic Esters

  摘要：

  在钯催化下，稳定的烯基硼酸酯与 SnCl2 发生非对映选择性羰基烯丙基化反应，生成了 δ 取代的烯丙基硼酸酯；介绍了它们的构型分配以及烯丙基加成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217160
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (4R,5R)-2-[(E)-2-{hydroxymethyl}ethenyl]-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(4'R,5'R,2E)-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]prop-2-en-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯的合成及其对醛的加成

  摘要：

  酒石酸衍生的硼酸酯2可以用SnCl 2进行钯催化的羰基烯丙基化，以获得对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯8和9。该反应区域选择性地进行，并且具有高，简单的非对映选择性，从而形成反产物。将它们添加到醛中分别得到对映体富集的均烯丙基醇17和18。本文介绍了合成，表征和机械原理。

  DOI：

  10.1021/jo1008959

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonyl Allylation: Synthesis of Enantiomerically Pure α-Substituted Allylboronic Esters
  作者：Jörg Pietruszka、Enrique Fernández

  DOI：10.1055/s-0029-1217160

  日期：——

  Palladium-catalyzed carbonyl allylation of stable alkenylboronic ester with SnCl2 proceeded diastereoselectively to afford α-substituted allylboronic esters; the assignment of their configuration as well as allyl additions are presented.

  在钯催化下，稳定的烯基硼酸酯与 SnCl2 发生非对映选择性羰基烯丙基化反应，生成了 δ 取代的烯丙基硼酸酯；介绍了它们的构型分配以及烯丙基加成。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Enantiomerically Pure α-Substituted Allylboronic Esters and Their Addition to Aldehydes
  作者：Enrique Fernández、Jörg Pietruszka、Wolfgang Frey

  DOI：10.1021/jo1008959

  日期：2010.8.20

  palladium-catalyzed carbonyl allylations with SnCl2 to obtain enantiomerically pure α-substituted allylboronic esters 8 and 9. The reaction proceeds regioselectively and with high, simple diastereoselectivity to form anti-products. Their addition to aldehydes yields enantiomerically enriched homoallylic alcohols 17 and 18, respectively. Synthesis, characterization, and a mechanistic rational is presented here.

  酒石酸衍生的硼酸酯2可以用SnCl 2进行钯催化的羰基烯丙基化，以获得对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯8和9。该反应区域选择性地进行，并且具有高，简单的非对映选择性，从而形成反产物。将它们添加到醛中分别得到对映体富集的均烯丙基醇17和18。本文介绍了合成，表征和机械原理。