(3aS,5R,10bR,12R,12bS)-5-Chloro-12-cyano-3a-ethyl-12a-oxy-2,3,3a,4,5,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester | 132585-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aS,5R,10bR,12R,12bS)-5-Chloro-12-cyano-3a-ethyl-12a-oxy-2,3,3a,4,5,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,10R,12S,17R,19S)-10-chloro-17-cyano-12-ethyl-16-oxido-8-aza-16-azoniapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,8-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 132585-78-5
• 化学式: C₂₂H₂₄ClN₃O₃
• 分子量: 413.904
• InChiKey: ORIJZCGCUOOZPU-YCIRGJCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  85.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,10bR,12R,12bS)-5-Chloro-12-cyano-3a-ethyl-12a-oxy-2,3,3a,4,5,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以44%的产率得到(3aS,5R,10bR,12bS)-5-Chloro-3a-ethyl-12-oxo-2,3,3a,4,5,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  波隆夫斯基-波捷反应中的天体天冬氨酸转座反应

  摘要：

  16-氯-1-脱氢vinadifformine 5b通过Polonovski反应得到5-氰基衍生物6。根据实验条件，在（bd6）上重复此反应会生成不同的化合物：（CH 3 CO）2 O提供了内酰胺8，具有不变的蛇蝎子骨架，而（CF 3 CO）2 O（Potier修饰）最初提供了重排的化合物9和最后是两种差向异构的四环化合物10a和10b。形成的机制8，9，图10a和10b中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90074-2
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,10bR,12R,12bS)-5-Chloro-12-cyano-3a-ethyl-2,3,3a,4,5,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3aS,5R,10bR,12R,12bS)-5-Chloro-12-cyano-3a-ethyl-12a-oxy-2,3,3a,4,5,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  波隆夫斯基-波捷反应中的天体天冬氨酸转座反应

  摘要：

  16-氯-1-脱氢vinadifformine 5b通过Polonovski反应得到5-氰基衍生物6。根据实验条件，在（bd6）上重复此反应会生成不同的化合物：（CH 3 CO）2 O提供了内酰胺8，具有不变的蛇蝎子骨架，而（CF 3 CO）2 O（Potier修饰）最初提供了重排的化合物9和最后是两种差向异构的四环化合物10a和10b。形成的机制8，9，图10a和10b中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90074-2