(11R,12aS)-11-Chloro-4-cyano-12a-ethyl-2,3,11,12,12a,12b-hexahydro-1H-3a,10-diaza-indeno[1,7-ma]fluorene-11-carboxylic acid methyl ester | 132585-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (11R,12aS)-11-Chloro-4-cyano-12a-ethyl-2,3,11,12,12a,12b-hexahydro-1H-3a,10-diaza-indeno[1,7-ma]fluorene-11-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 132585-79-6
• 化学式: C₂₂H₂₂ClN₃O₂
• 分子量: 395.889
• InChiKey: ILWPQTYHEPFQSC-IITXJAJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11R,12aS)-11-Chloro-4-cyano-12a-ethyl-2,3,11,12,12a,12b-hexahydro-1H-3a,10-diaza-indeno[1,7-ma]fluorene-11-carboxylic acid methyl ester 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.008 g的产率得到(11R,12aS,12bS)-11-Chloro-12a-ethyl-10-methyl-4-oxo-2,3,4,10,11,12,12a,12b-octahydro-1H-3a,10-diaza-indeno[1,7-ma]fluorene-11-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  波隆夫斯基-波捷反应中的天体天冬氨酸转座反应

  摘要：

  16-氯-1-脱氢vinadifformine 5b通过Polonovski反应得到5-氰基衍生物6。根据实验条件，在（bd6）上重复此反应会生成不同的化合物：（CH 3 CO）2 O提供了内酰胺8，具有不变的蛇蝎子骨架，而（CF 3 CO）2 O（Potier修饰）最初提供了重排的化合物9和最后是两种差向异构的四环化合物10a和10b。形成的机制8，9，图10a和10b中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90074-2
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,10bR,12R,12bS)-5-Chloro-12-cyano-3a-ethyl-2,3,3a,4,5,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (11R,12aS)-11-Chloro-4-cyano-12a-ethyl-2,3,11,12,12a,12b-hexahydro-1H-3a,10-diaza-indeno[1,7-ma]fluorene-11-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  波隆夫斯基-波捷反应中的天体天冬氨酸转座反应

  摘要：

  16-氯-1-脱氢vinadifformine 5b通过Polonovski反应得到5-氰基衍生物6。根据实验条件，在（bd6）上重复此反应会生成不同的化合物：（CH 3 CO）2 O提供了内酰胺8，具有不变的蛇蝎子骨架，而（CF 3 CO）2 O（Potier修饰）最初提供了重排的化合物9和最后是两种差向异构的四环化合物10a和10b。形成的机制8，9，图10a和10b中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90074-2