2,2,5,8-Tetramethyl-7-methylene-3,4-dihydro-2H,7H-chromen-6-one | 78707-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,2,5,8-Tetramethyl-7-methylene-3,4-dihydro-2H,7H-chromen-6-one
• CAS: 78707-97-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: DPGRTXMSEHITCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,8-Tetramethyl-7-methylene-3,4-dihydro-2H,7H-chromen-6-one 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 3,3',4,4',8,9-hexahydro-2',2',5,5',7,7,8',10-octamethylbenzo<1,2-b:4,5-b'>dipyran-2-spiro-7'(6'H)-<1>benzopyran-6'-one 、 3',4,4',7,8,9,10',11',12',15'-decahydro-2',2',5,5',7,7,7a',9',10,12',12',14'-dodecamethylbenzo<1,2-b:4,5-b'>dipyran-2(3H)-spiro-7'(2'H)-xantheno<6,7-b:9a,1-b'>dipyran-6'-one
  参考文献：
  名称：

  Spirans。第14部分。与生育酚有关的区域异构体醌甲基化物和螺二聚体

  摘要：

  提供的证据是，甲基苯醌（5），3,4-二氢-2,2,5,8-四甲基-7-亚甲基-2 H-苯并[ b ]-吡喃n-6（7 H）-，比其区域异构体，相应的5-亚甲基苯并吡喃-6-一（4）更易于形成，因此，“键固定”和相关的几何约束（米尔斯-尼克森效应）不能引起区域选择性生育酚的氧化二聚作用。通过用碳酸氢根离子快速处理7-氯甲基-3,4-二氢-2,2,5,8-四甲基-2 H-苯并[ b ]吡喃-6-醇（11）短暂获得的甲基苯醌（5）形成相应的螺二聚体（7），3,3'，4,4'，8,9-六氢-2'，2'，5,5'-7,7,8'，10-八甲基苯并[1,2- b：4,5-b '] dipyran -2-螺-7'（6' ħ） - [1]苯并吡喃-6'-酮和三聚体（12），这是主要的产物。螺旋二聚体（7）在80°C时会还原为甲基苯醌（5），因此在此温度下会迅速转化为三聚体，而以前认为是氧化产物的区域异构螺

  DOI：

  10.1039/p19810001437
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-2,2,5,8-tetramethylchroman 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乌洛托品 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,2,5,8-Tetramethyl-7-methylene-3,4-dihydro-2H,7H-chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Spirans。第14部分。与生育酚有关的区域异构体醌甲基化物和螺二聚体

  摘要：

  提供的证据是，甲基苯醌（5），3,4-二氢-2,2,5,8-四甲基-7-亚甲基-2 H-苯并[ b ]-吡喃n-6（7 H）-，比其区域异构体，相应的5-亚甲基苯并吡喃-6-一（4）更易于形成，因此，“键固定”和相关的几何约束（米尔斯-尼克森效应）不能引起区域选择性生育酚的氧化二聚作用。通过用碳酸氢根离子快速处理7-氯甲基-3,4-二氢-2,2,5,8-四甲基-2 H-苯并[ b ]吡喃-6-醇（11）短暂获得的甲基苯醌（5）形成相应的螺二聚体（7），3,3'，4,4'，8,9-六氢-2'，2'，5,5'-7,7,8'，10-八甲基苯并[1,2- b：4,5-b '] dipyran -2-螺-7'（6' ħ） - [1]苯并吡喃-6'-酮和三聚体（12），这是主要的产物。螺旋二聚体（7）在80°C时会还原为甲基苯醌（5），因此在此温度下会迅速转化为三聚体，而以前认为是氧化产物的区域异构螺

  DOI：

  10.1039/p19810001437