4-hydroxy-3,6-diphenyl-2H-pyran-2-one | 93327-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-3,6-diphenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3,6-Diphenyl-4-hydroxy-2-pyron；4-hydroxy-3,6-diphenylpyran-2-one
• CAS: 93327-87-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: JUNBWHDDGWTFCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  312-313 °C
• 沸点：
  469.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 4-hydroxy-3,6-diphenyl-2H-pyran-2-one 在 C₆₃H₆₁O₂RhSi₂ 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到(S)-3-methyl-2,6'-diphenyl-2',4'-dihydrospiro[indene-1,3'-pyran]-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  烯醇导向的铑（III）催化的C ？的对映选择性合成螺二烯 H功能化和螺环化

  摘要：

  手性环戊二烯基铑配合物可促进高度对映体选择性的烯醇导向的C（sp 2）-H功能化和炔烃的氧化环化反应，从而得到含有全碳四元立体中心的螺茚。两个可能的导向基团之间的高选择性以及在O结合的烯醇铑铑到C结合的异构体的异构化过程中的旋转方向控制对于高对映体过量至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201507029
• 作为产物：
  描述：

  mono-tert-butyl phenylmalonate 在 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 4-hydroxy-3,6-diphenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  银催化的3-叔丁基-4-羟基叔丁基叔丁基π-环化反应：通过抗衡离子和添加剂优化控制环的大小（羟基吡喃酮或丁酮的形成）

  摘要：

  叔丁基2,5-二芳基-3-氧代戊-4- ynoates，从arylacetylenes得到和的酰氯叔丁基-2-苯基丙二，代表强烈烯醇化β酮酯。它们的C≡C键被Ag（I）盐激活，从而发生了叔丁基化π-环化反应。后者随后6-内-挖模式给予3,6-二芳基-4-羟基-2-吡喃酮，或5-外型-挖模式给予（ż）构型的2-芳基-4-（亚苄基）特窗酸（“ pulvinones”）。由AgSbF 6在甲醇中诱导完全选择性的吡喃酮形成，由Ag 2 CO 3诱导同样选择性的普维酮形成。 和DABCO的乙腈溶液。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03214

文献信息

• Catalytic and Base‐free Suzuki‐type α‐Arylation of Cyclic 1,3‐Dicarbonyls via a Cyclic Iodonium Ylide Strategy
  作者：Mingxuan Liang、Mengling He、Zhiqing Zhong、Bei Wan、Qingfeng Du、Shaoyu Mai

  DOI：10.1002/anie.202400741

  日期：2024.4.22

  A general and catalytic α-arylation of cyclic 1,3-dicarbonyls have been developed, providing expedient access toward a wide range of high-value 2-aryl (hetero)cyclic 1,3-dicarbonyls. The key to success is through a cyclic iodonium ylide strategy. Our approach is base-free and exhibits broad substrate scope (>100 examples). Importantly, our approach allows late-stage modification and significantly simplifying

  环状 1,3-二羰基的通用催化 α-芳基化已经开发出来，为获得各种高价值的 2-芳基（杂）环 1,3-二羰基提供了便利。成功的关键是通过环状碘叶立德策略。我们的方法是无碱基的，并且具有广泛的底物范围（> 100 个示例）。重要的是，我们的方法允许后期修改并显着简化先前的合成。
• Synthesen von Heterocyclen
  作者：E. Ziegler、H. Junek

  DOI：10.1007/bf00898752

  日期：——