多孔覃酸C | 465-18-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 多孔覃酸C
• 中文别名: 猪苓酸C
• 英文名称: polyporenic acid C
• 英文别名: (2R)-2-[(5R,10S,13R,14R,16R,17R)-16-hydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-3-oxo-1,2,5,6,12,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methyl-5-methylideneheptanoic acid
• CAS: 465-18-9
• 化学式: C₃₁H₄₆O₄
• 分子量: 482.704
• InChiKey: KPKYWYZPIVAHKU-WMNQUVFJSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-266℃
• 沸点：
  620.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

Polyporenic acid C 是从 P. cocos 中分离出的羊毛甾烷型三萜。它通过死亡受体介导的凋亡途径诱导细胞凋亡，而无需线粒体参与，并且有潜力用于肺癌的研究。

靶点

• IC50: 凋亡

化学性质

Polyporenic acid C 是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于茯苓。

用途

用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  多孔覃酸C 在 重氮甲烷 作用下， 生成 polyporenate C de methyle
  参考文献：
  名称：

  Bowers et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2548,2555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  polyporenic acid C phthalimidomethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 多孔覃酸C
  参考文献：
  名称：

  从茯苓菌核中分离出具有乙酰氧基的羊毛甾烷型三萜酸

  摘要：

  摘要 通过邻苯二甲酰亚胺甲酯的制备型高效液相色谱法以及邻苯二甲酰亚胺甲酯基团的选择性水解，有效地从茯苓菌核中分离出带有乙酰氧基的羊毛甾烷型三萜酸。通过这种方法，分离出三种新的三萜酸，以及作为hoelen特征化合物的厚皮酸和脱氢厚皮酸。根据光谱证据，确定了三种新化合物的结构分别为 3-o-乙酰基-16α-羟基脱氢曲美烯酸和 3-表皮氢重甲酸。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00182-7

文献信息

• Antimicrobial steroids from the fungus Fomitopsis pinicola
  作者：Anne Caroline Keller、Marc P. Maillard、Kurt Hostettmann

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00762-8

  日期：1996.3

  Phytochemical examination of the dichloromethane extract of the European fungus Fomitopsis pinicola led to the isolation of a new lanostanoid derivative identified from spectral and chemical evidences as 3 alpha-(4-carboxymethyl-3-hydroxy-3-methylbutanoyloxy)-lanosta++ +-8,24-dien-21-oic acid. In addition, seven known triterpenes, polyporenic acid C, 3 alpha-acetyloxylanosta-8,24-dien-21-oic acid,

  对欧洲真菌 Fomitopsis pinicola 的二氯甲烷提取物进行植物化学检查，分离出一种新的羊毛脂类衍生物，从光谱和化学证据中鉴定为 3 α-(4-羧甲基-3-羟基-3-甲基丁酰氧基)-羊毛脂++ +-8， 24-二烯-21-油酸。此外，七种已知的三萜、polyporenic acid C、3 alpha-acetyloxylanosta-8,24-dien-21-oic acid、ergosta-7,22-dien-3 beta-ol,21-hydroxylanosta-8,24-dien- 3-一，松香酸A、曲美烯酸B和pachymic酸，也被分离。在 TLC 生物测定中观察到五种分离的类固醇对枯草芽孢杆菌的抗菌活性。
• Cross et al., Journal of the Chemical Society, 1940, p. 632,635
  作者：Cross et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bowers et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3070,3079
  作者：Bowers et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bowers et al., Journal of the Chemical Society, <hi>1953</hi>, p. 2548,2555
  作者：Bowers et al.

  DOI：——

  日期：——
• Birkinshaw et al., Biochemical Journal, <hi>1951</hi>, vol. 50, p. 509,514
  作者：Birkinshaw et al.

  DOI：——

  日期：——