3-(benzimidazol-2-yl)methylenequinoxalin-2(1H)-one | 96492-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzimidazol-2-yl)methylenequinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(1H-benzimidazol-2-ylmethylidene)-1,4-dihydroquinoxalin-2-one
• CAS: 96492-98-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O
• 分子量: 276.297
• InChiKey: RBPGXXACSJWWON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >330 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzimidazol-2-yl)methylenequinoxalin-2(1H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-乙氧基羰基亚甲基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-及其衍生物在苯并二氮杂和苯并咪唑合成中的反应：重新研究，结构重新分配和新见解

  摘要：

  3-乙氧基羰基亚甲基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-与Vilsmeier试剂反应，处理3-（3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-on-3-yl）- 1,2-二氢-1,5-苯并二氮杂-2（1 H）-盐酸盐与10％氢氧化钠和3-苯并咪唑基喹喔啉-2（1 H）-盐酸盐与1,2-苯二胺二盐酸盐的反应，以及1,2-苯二胺已被重新研究，这些反应产物的结构已被修改。已经表明，在所有三种情况下，与文献数据不同，已经形成了产物的其他区域异构体。建议了解释产物形成的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.103
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-on-3-yl)-1,2-dihydro-1,5-benzodiazepin-2(1H)-onium chloride 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到3-(benzimidazol-2-yl)methylenequinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑合成方法中喹喔啉和苯并二氮杂卓化学中的三个可疑案例

  摘要：

  的反应3-乙氧羰基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H ^） -酮5与Vilsmeier试剂，治疗3-（3,4-二氢喹喔啉-2（1 H ^） -酮-3-基） -1,2-二氢-1,5-苯并二氮杂-2-（1 H）-含10％氢氧化钠的盐酸盐7和3-苯并咪唑基喹喔啉-2（1 H）-含1,2-苯二胺二盐酸盐的3和对1,2-苯二胺的反应进行了重新研究，并对这些反应产物的结构进行了修改。前述反应已证明可形成1 N，N N二甲基氨基亚甲基2 oxo 1,2二氢呋喃[2,3b ]第一种情况下的喹喔啉10，第二种情况下形成3 [[2-（苯并咪唑-2-基-1-基）乙烯基] -1 H-喹喔啉-2-一个12，在第三种情况下，3-双（1 H-苯并咪唑-2-基）喹喔啉17而不形成3-（N，N-二甲基氨基羰基）呋喃[2,3- b ]喹喔啉盐酸盐6（游离碱） 3-（3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-3-基）-1,2-二氢-1,5-苯二氮杂-2-2（1

  DOI：

  10.1002/jhet.1788

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• Synthesis of novel quinoxalines by ring transformation of 3-quinoxalinyl-l,5-benzodiazepine
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Sayuri Shimabukuro、Yoshihisa Okamoto、Atsushi Takada

  DOI：10.1002/jhet.5570220567

  日期：1985.9

  Ring transformation of the 3-quinoxalinyl-l,5-benzodiazepine (2) gave 3-(benzimidazol-2-ylmethylene)-2-oxo-l,2,3,4-tetrahydroquinoxaline hydrochloride (4a), whose treatment with 5% sodium hydroxide provided the free base 5a, while refluxing of the 3′-chloro-l-formyl derivative 3 in acetic acid and in 10% hydrochloric acid/acetic acid afforded 3-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)-1,2-dihydro-1-formyl-2-oxo-3H-1

  3-喹喔啉基-1,5-苯并二氮杂卓（2）的环转化得到3-（苯并咪唑-2-基亚甲基）-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹喔啉盐酸盐（4a），用5％处理用氢氧化钠提供游离碱5a，同时使3'-氯-1-甲酰基衍生物3在乙酸和10％盐酸/乙酸中回流，得到3-（3-氧代-3,4-二氢喹喔啉-2- yl）-1,2-二氢-1-甲酰基-2-氧代-3H-1,5-苯二氮卓盐酸盐（7）和3-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹喔啉（6）。将化合物4a和5a转化为3-（α-羟基亚氨基苯并咪唑-2-基甲基）-2-氧代-1,2-二氢喹喔啉（8）和3-（苯并咪唑-2-基羰基）-2-氧代-1,2-二氢喹喔啉（10），分别进一步转化成3-（苯并咪唑-2-基）异唑并[4,5- b ]喹喔啉（9）和12-（苯并咪唑-2-基）-6H-喹喔啉[2,3- b I 1,5]苯并二氮杂（（11）。