(1R)-2-α-acetyl-9-benzyl-9-azabicyclo<4.2.1>nonane | 90820-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-2-α-acetyl-9-benzyl-9-azabicyclo<4.2.1>nonane
• 英文别名: 1-[(1R,2S,6R)-9-benzyl-9-azabicyclo[4.2.1]nonan-2-yl]ethanone
• CAS: 90820-99-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: JHYJECCQTHOLFE-BRWVUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1R)-2-α-acetyl-9-benzyl-9-azabicyclo<4.2.1>nonane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到2-acetyl-9-(tert-butoxycarbonyl)-9-azabicyclo[4.2.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Anatoxin-a 的正式不对称合成，在八元环上使用对映选择性去质子化策略。

  摘要：

  仅通过七个步骤，就实现了对映体富集的 (+)-anatoxin-a 的正式合成。这是通过利用八元环酮 1 的高度对映选择性去对称化形成 2，以及构建 9-氮杂双环 [4.2.1] 壬烷骨架的新型级联反应来实现的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<1985::aid-anie1985>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-Benzylamino)-1,1-dimethoxy-8-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)octane 生成 (1R)-2-α-acetyl-9-benzyl-9-azabicyclo<4.2.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  PETERSEN, J. S.;TOETEBERG-KAULEN, S.;RAPOPORT, H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 16, 2948-2953

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chirospecific syntheses of (+)- and (-)-anatoxin a
  作者：John S. Petersen、Gregor Fels、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00328a040

  日期：1984.8
• A Formal Asymmetric Synthesis of (+)-Anatoxin-a Using an Enantioselective Deprotonation Strategy on an Eight-Membered Ring
  作者：Varinder K. Aggarwal、Paul S. Humphries、Ashley Fenwick

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<1985::aid-anie1985>3.0.co;2-7

  日期：1999.7.12

  In only seven steps a formal synthesis of enantiomerically enriched (+)-anatoxin-a has been achieved. This was accomplished by utilizing a highly enantioselective desymmetrization of the eight-membered ring ketone 1 to form 2, and a novel cascade reaction to construct the 9-azabicyclo[4.2.1]nonane skeleton.

  仅通过七个步骤，就实现了对映体富集的 (+)-anatoxin-a 的正式合成。这是通过利用八元环酮 1 的高度对映选择性去对称化形成 2，以及构建 9-氮杂双环 [4.2.1] 壬烷骨架的新型级联反应来实现的。
• PETERSEN, J. S.;TOETEBERG-KAULEN, S.;RAPOPORT, H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 16, 2948-2953
  作者：PETERSEN, J. S.、TOETEBERG-KAULEN, S.、RAPOPORT, H.

  DOI：——

  日期：——