Ethyl 5-(2-oxocyclopentyl)pent-2-ynoate | 1372790-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 5-(2-oxocyclopentyl)pent-2-ynoate
• 英文别名: ethyl 5-(2-oxocyclopentyl)pent-2-ynoate
• CAS: 1372790-04-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: XYVFSQNGCOIRNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-(2-oxocyclopentyl)pent-2-ynoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基溴化镁 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到ethyl (E)-2-(6a-hydroxyhexahydropentalen-1(2H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reductive ketone–alkynoate coupling reaction promoted by (η2-propene)titanium

  摘要：

  分子内还原偶联反应在(Λη²-丙烯)钛催化剂作用下成功地应用于与炔酸酯连接的环烷酮，以高对映选择性方式合成了羟基酯。随后的内酯化反应得到了角融合的不饱和三环内酯，这些结构是许多生物活性化合物的相关子结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob07049a
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-butynyl)cyclopentanone 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Ethyl 5-(2-oxocyclopentyl)pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reductive ketone–alkynoate coupling reaction promoted by (η2-propene)titanium

  摘要：

  分子内还原偶联反应在(Λη²-丙烯)钛催化剂作用下成功地应用于与炔酸酯连接的环烷酮，以高对映选择性方式合成了羟基酯。随后的内酯化反应得到了角融合的不饱和三环内酯，这些结构是许多生物活性化合物的相关子结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob07049a