3,4,6-三甲氧基-9,10-二氢菲-2,7-二醇 | 39499-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3,4,6-三甲氧基-9,10-二氢菲-2,7-二醇
• 英文名称: 2,7-dihydroxy-3,4,6-trimethoxy-9,10-dihydrophenanthrene
• 英文别名: 3,4,6-trimethoxy-9,10-dihydrophenanthrene-2,7-diol；2,7-Phenanthrenediol, 9,10-dihydro-3,4,6-trimethoxy-
• CAS: 39499-93-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: RTVAFWMIPOUAKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  519.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-三甲氧基-9,10-二氢菲-2,7-二醇 生成 2,7-diacetoxy-3,4,6-trimethoxy-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  PETTIT, GEORGE R.;SINGH, SHEO BUX;NIVEN, MARGARET L.;SCHMIDT, JEAN M., CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 3, 406-413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel oxidative phenol-coupling reaction with phosphomolybdic acid on silica gel support: Regioselective biomimetic synthesis of dimeric phenanthrene derivatives
  作者：P.L. Majumder、Mausumi Basak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82403-0

  日期：1991.9

  Biomimetic synthesis of the naturally occurring dimeric phenanthrene derivatives, cirrhopetalanthrin (3a) and flavanthrin (7a), and their structural analogues 3c, 3e, 5a and 7c was achieved in very high yields by regioselective oxidative coupling of their respective phenolic monomers 2a, 6a, 2c, 2e, 4a and 6c with phosphomolybdic acid on a silica gel support. Unlike coelonin (6a) and lusianthridin

  天然存在的二聚体菲衍生物，cirrhopetalanthrin（仿生合成图3a）和flavanthrin（7A），和它们的结构类似物图3c，图3e，图5a和图7c是在非常高的产率通过区域选择性氧化来实现它们各自的酚单体的联接图2a，6a中，2c，2e，4a和6c以及在硅胶载体上的磷钼酸。不同于腔肠素（6a）和芦硫苷（6c），2,7-二羟基-3,4,6-三甲氧基-9,10-二氢菲（6e）在相似的氧化作用下，得到菲二聚体3e。代替了预期的9,10-二氢菲二聚体7e。β-萘酚几乎可以定量得到相应的1,1'-二聚体1a。从化合物及其各自的乙酰基衍生物的各种光谱数据确定了新的二聚化合物的结构。
• Chemical constituents of the combretaceae. Part III. Substituted phenanthrenes, 9,10-dihydrophenanthrenes, and bibenzyls from the heartwood of Combretum psidioides
  作者：R. M. Letcher、L. R. M. Nhamo

  DOI：10.1039/p19720002941

  日期：——

  Ten new compounds isolated from the heartwood of Combretum psidioides have been shown to be 7-hydroxy-2,4,6-trimethoxy-, 7-hydroxy-2,3,4,6-tetramethoxy-, 2,7-dihydroxy-3,4,6-trimethoxy-, and 2,6,7-trihydroxy-3,4-dimethoxy-phenanthrene, the 9,10-dihydro-derivatives of these four compounds, and 4′-hydroxy-3,4,5-trimethoxy-and 4,4′-dihydroxy-3,5-dimethoxybibenzyl.

  从Combretum psidioides的心材中分离出的十种新化合物已显示为7-羟基-2,4,6-三甲氧基-，7-羟基-2,3,4,6-四甲氧基-，2,7-二羟基-3 ，4,6-三甲氧基-和2,6,7-三羟基-3,4-二甲氧基菲，这四个化合物的9,10-二氢衍生物和4'-羟基-3,4,5-三甲氧基-和4,4'-二羟基-3,5-二甲氧基双苄基。
• Cell growth inhibitory dihydrophenanthrene and phenanthrene constituents of the african tree <i>Combretum</i> <i>caffrum</i>
  作者：George R. Pettit、Sheo Bux Singh、Margaret L. Niven、Jean M. Schmidt

  DOI：10.1139/v88-071

  日期：1988.3.1

  Combretum caffrum, a tree in the family Combretaceae, has been found to contain three 9,10-dihydrophenanthrenes (6,7-dihydroxy-2,3,4-trimethoxy; 7-hydroxy-2,3,4,6-tetramethoxy; and 2,7-dihydroxy-3,4,6-trimethoxy) that inhibit (ED₅₀ 2.2, 2.8, and 2.6 μg/mL) growth of the murine lymphocytic leukemia cell line. One phenanthrene (7-hydroxy-2,3,4,6-tetramethoxy) was also isolated with similar (ED₅₀ 2.0 μg/mL) activity. Structures for each of these substances, including a dihydrophenanthrene (2-hydroxy-3,4,6,7-tetramethoxy-9,10-dihydrophenanthrene), were determined by detailed high resolution nuclear magnetic resonance and mass spectral studies and (or) X-ray crystal structure analysis.

  科木科（Combretaceae）中的一种树木，咖啡科木（Combretum caffrum）被发现含有三种9,10-二氢苯并呋喃类物质（6,7-二羟基-2,3,4-三甲氧基；7-羟基-2,3,4,6-四甲氧基；以及2,7-二羟基-3,4,6-三甲氧基），能抑制小鼠淋巴细胞白血病细胞系的生长（ED₅₀ 2.2、2.8和2.6 μg/mL）。其中一种苯并呋喃类物质（7-羟基-2,3,4,6-四甲氧基）也被分离出来，具有类似的活性（ED₅₀ 2.0 μg/mL）。通过详细的高分辨率核磁共振和质谱研究，以及（或）X射线晶体结构分析，确定了每种物质的结构，包括一种二氢苯并呋喃类物质（2-羟基-3,4,6,7-四甲氧基-9,10-二氢苯并呋喃）。
• Antineoplastic compounds
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS

  公开号：EP0276051B1

  公开（公告）日：1991-08-21
• Majumder; Rahaman, Burhanur; Roychowdhury, Mausumi, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 2, p. 192 - 199
  作者：Majumder、Rahaman, Burhanur、Roychowdhury, Mausumi、Dhara

  DOI：——

  日期：——