2,2-difluoro-N-(3,5-dinitrophenyl)acetamide | 330628-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-N-(3,5-dinitrophenyl)acetamide
• 英文别名: N-(3,5-dinitrophenyl)-2,2-difluoroacetamide
• CAS: 330628-61-0
• 化学式: C₈H₅F₂N₃O₅
• 分子量: 261.142
• InChiKey: CYSVVRCOAJDBDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟乙酸酐 、 3,5-二硝基苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到2,2-difluoro-N-(3,5-dinitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-卤代乙酰苯胺作为可键合羰基键的氢键有机催化剂：氟与氯和溴

  摘要：

  α-卤代乙酰乙酰苯胺（X = F，Cl，Br）作为氢键有机催化剂被设计用于通过NH和CH供体基团双重激活CO键。取决于取代基卤化物，双H键涉及非常规ç 与任一ħH⋅⋅⋅O相互作用 CX Ñ（Ñ = 1-2，X =氯，溴）或ħ  Ç氩键（X = F），如固态晶体结构和分子建模所示。此外，α-halogenoacetanilides的催化性能在丙交酯的开环聚合进行了评价，在叔胺作为助催化剂的存在下进行。α-二氯和含有向CO键，得到最有吸引力的双H粘接性能缺电子芳族基团，具有Nα-dibromoacetanilides  H⋅⋅⋅O⋅⋅⋅H  CX 2相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201303662

文献信息

• α-Halogenoacetanilides as Hydrogen-Bonding Organocatalysts that Activate Carbonyl Bonds: Fluorine versus Chlorine and Bromine
  作者：Sylvain Koeller、Coralie Thomas、Fréderic Peruch、Alain Deffieux、Stéphane Massip、Jean-Michel Léger、Jean-Pierre Desvergne、Anne Milet、Brigitte Bibal

  DOI：10.1002/chem.201303662

  日期：2014.3.3

  α‐Halogenoacetanilides (X=F, Cl, Br) were examined as H‐bonding organocatalysts designed for the double activation of CO bonds through NH and CH donor groups. Depending on the halide substituents, the double H‐bond involved a nonconventional CH⋅⋅⋅O interaction with either a HCXn (n=1–2, X=Cl, Br) or a HCAr bond (X=F), as shown in the solid‐state crystal structures and by molecular modeling. In

  α-卤代乙酰乙酰苯胺（X = F，Cl，Br）作为氢键有机催化剂被设计用于通过NH和CH供体基团双重激活CO键。取决于取代基卤化物，双H键涉及非常规ç 与任一ħH⋅⋅⋅O相互作用 CX Ñ（Ñ = 1-2，X =氯，溴）或ħ  Ç氩键（X = F），如固态晶体结构和分子建模所示。此外，α-halogenoacetanilides的催化性能在丙交酯的开环聚合进行了评价，在叔胺作为助催化剂的存在下进行。α-二氯和含有向CO键，得到最有吸引力的双H粘接性能缺电子芳族基团，具有Nα-dibromoacetanilides  H⋅⋅⋅O⋅⋅⋅H  CX 2相互作用。