4-azido-4-ethyl-6,6-ethylenedioxy-7,8-dihydro-1H-pyrano<3,4-f>indolozine-3,10(4H)-dione | 126266-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-azido-4-ethyl-6,6-ethylenedioxy-7,8-dihydro-1H-pyrano<3,4-f>indolozine-3,10(4H)-dione
• 英文别名: 4'-azido-4'-ethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-7,8-dihydro-1H-pyrano[3,4-f]indolizine]-3',10'-dione
• CAS: 126266-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₅
• 分子量: 332.316
• InChiKey: JVUVLSQJCLTWTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-4-ethyl-6,6-ethylenedioxy-7,8-dihydro-1H-pyrano<3,4-f>indolozine-3,10(4H)-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 生成 4-Amino-4-ethyl-1,4,7,8-tetrahydro-pyrano[3,4-f]indolizine-3,6,10-trione
  参考文献：
  名称：

  （+-）-20-脱氧氨基喜树碱类似物的合成和抗白血病活性。

  摘要：

  由吲哚利嗪化合物4合成喜树碱类似物（+-）-7-乙基-10-甲氧基-20-脱氧氨基喜树碱（2）和（+-7-7-乙基-10-羟基-20-脱氧氨基喜树碱.HCl（3））通过Friedländer缩合反应构建五环系统，并在P388小鼠抗白血病实验中进行了测试。与（+）-喜树碱（1）相比，化合物2和3具有更高的活性和更低的毒性，因此具有更高的治疗率。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2253
• 作为产物：
  描述：

  4'-乙基-7'，8'-二氢-4'-羟基-螺[1,3-二氧戊环-2,6'（3'H）-[1H]吡喃并[3,4-f]吲哚嗪]-3′，10′（4′H）-二酮-d5 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-azido-4-ethyl-6,6-ethylenedioxy-7,8-dihydro-1H-pyrano<3,4-f>indolozine-3,10(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。V.E-环修饰的（RS）-喜树碱类似物的合成和抗白血病活性。

  摘要：

  （RS）-喜树碱的几种E环修饰的类似物是通过Friedländer缩合通过全合成法合成的，并评估了其对P388小鼠白血病细胞的细胞毒性和抗肿瘤活性。其中，在体内测定中发现（RS）-20-脱氧氨基-7-乙基-10-甲氧基喜树碱（25c）比（RS）-喜树碱（1）更具活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.683

文献信息

• EJIMA, AKIO;TERASAWA, HIROFUMI;SUGIMORI, MASAMICHI;OHSUKI, SATORU;MATSUMO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2253-2255
  作者：EJIMA, AKIO、TERASAWA, HIROFUMI、SUGIMORI, MASAMICHI、OHSUKI, SATORU、MATSUMO+

  DOI：——

  日期：——