diZ-Gramicidin S | 15207-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diZ-Gramicidin S
• 英文别名: benzyl N-[3-[(3R,6S,9S,12S,15S,21R,24S,27S,30S,33S)-3,21-dibenzyl-6,24-bis(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxo-27-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-12,30-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decazatricyclo[31.3.0.015,19]hexatriacontan-9-yl]propyl]carbamate
• CAS: 15207-29-1
• 化学式: C₇₆H₁₀₄N₁₂O₁₄
• 分子量: 1409.73
• InChiKey: YQWYUKPRSSOEMN-JKAIINCJSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C(Solvent: Hexane; Diethyl ether)
• 沸点：
  1532.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  102.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  350.08
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diZ-Gramicidin S 在 氢气 作用下， 生成 短杆菌肽 S
  参考文献：
  名称：

  由环状β-折叠肽Gramicidin S连接的游离碱和卟啉锌组装对的光谱表征

  摘要：

  一对 卟啉[（ -环是有联系的短杆菌肽S的ORN侧链d -PRO-VAL-ORN-Leu- -Phe）2 ]和其衍生物经由所述酰胺债券 什锦的卟啉用各种光谱学方法表征。高场的转变卟啉在信号1个[ - 1 H NMR光谱和在环的CD光谱的激子耦合棉效果d -Phe-PRO-VAL-ORN（POR）-Leu-] 2都强烈相比，这些环的[ - d -Phe–Pro–Val–Dab（Por）–Leu–] 2或cyclo [– D -Phe–Pro–Val–Lys（Por）–Leu–] 2 （Dab，二氨基丁酸; 波尔，侧链相连卟啉）。一些1 H NMR 的信号 甲苯基 质子 的 卟啉在353 K的CD 2 Cl 2中聚结，揭示了碳纳米管的动态过程。卟啉。棉花效应的强度是：带有一对游离碱的葛兰素S卟啉≈短杆菌肽S采用游离碱卟啉 和一个 卟啉锌< Gramicidin S与一对锌卟啉。这1 H NMR，

  DOI：

  10.1039/b402541e
• 作为产物：
  描述：

  H-Val-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-Val-Orn(Z)-Leu-D-Phe-Pro-OH 在 (5-nitropyridyl)diphenyl phosphinate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到diZ-Gramicidin S
  参考文献：
  名称：

  使用（5-硝基吡啶基）二苯基膦酸一锅环化肽：环十肽短杆菌肽 S 的合成

  摘要：

  通过在吡啶中用（5-硝基吡啶基）二苯基次膦酸盐（一种新的缩合剂）处理相应的线性十肽，成功地实现了短杆菌肽 S（环状十肽）的一锅法合成。类似地，次膦酸酯可以成功地用于杨氏试验以及二肽的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1367

文献信息

• Preparation, Stereochemistry, and Antibacterial Activity of Gramicidin S Analogs Containing<i>N</i>-Methyl Groups
  作者：Masao Kawai、Masashi Ohya、Norihito Fukuta、Yasuo Butsugan、Kazuki Saito

  DOI：10.1246/bcsj.64.35

  日期：1991.1

  The N-methylated analogs of gramicidin S, namely [Orn(Me3+)2,2′]-, [MeOrn2,2′, D-MePhe4,4′]-, [MeOrn(Me)2,2′, D-MePhe4,4′]-, and [MeOrn(Me3+)2,2′, D-MePhe4,4′]gramicidin S, were prepared by the use of quaternization reaction of free amino groups with CH3I–KHCO3 in methanol and/or selective amide-methylation with CH3I–Ag2O in DMF. The conformations of these synthetic analogs were shown to be of β-sheet

  短杆菌肽 S 的 N-甲基化类似物，即 [Orn(Me3+)2,2']-, [MeOrn2,2', D-MePhe4,4']-, [MeOrn(Me)2,2', D-MePhe4 ,4']- 和 [MeOrn(Me3+)2,2', D-MePhe4,4'] 短杆菌肽 S，是通过使用游离氨基与 CH3I–KHCO3 在甲醇和/或选择性酰胺中的季铵化反应制备的在 DMF 中用 –Ag2O 甲基化。通过 1 H NMR 分析和 CD 光谱比较，这些合成类似物的构象显示为类似于亲本短杆菌肽 S 的β-折叠类型。含 N-甲基的类似物对革兰氏阳性菌表现出与短杆菌肽 S 本身基本相同的抗菌活性。
• CD Spectra and Cyclization of Linear Pentapeptides as Gramicidin S Precursors with a Benzyloxycarbonyl Group on the Side Chain of Orn Residue
  作者：Makoto Tamaki、Sadatoshi Akabori、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.66.3113

  日期：1993.10

  Five pentapeptides related to gramicidin S, H–Val–Orn(Z)–Leu–d-Phe–Pro–OH, H–Orn(Z)–Leu–d-Phe–Pro–Val–OH, H–Leu–d-Phe–Pro–Val–Orn(Z)–OH, H–d-Phe–Pro–Val–Orn(Z)–Leu–OH, and H–Pro–Val–Orn(Z)–Leu–d-Phe–OH, were cyclized with 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride and 1-hydroxybenzotriazole. The pentapeptide with a Pro residue at the C-terminal formed predominantly the cyclic dimer (diZ-gramicidin S), while the pentapeptide with an Orn(Z) residue at the C-terminal produced exclusively the cyclic monomer (Z-semigramicidin S). The reaction mode of those pentapeptides was correlated with their CD spectra.

  与短杆菌肽 S 相关的五肽，H–Val–Orn(Z)–Leu–d-Phe–Pro–OH、H–Orn(Z)–Leu–d-Phe–Pro–Val–OH、H–Leu–d -Phe–Pro–Val–Orn(Z)–OH、H–d-Phe–Pro–Val–Orn(Z)–Leu–OH 和 H–Pro–Val–Orn(Z)–Leu–d-Phe -OH，用1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和1-羟基苯并三唑环化。 C端带有Pro残基的五肽主要形成环状二聚体（二Z-短杆菌肽S），而C端带有Orn（Z）残基的五肽仅产生环状单体（Z-半短杆菌肽S）。这些五肽的反应模式与其圆二色光谱相关。
• Spatially close porphyrin pair linked by the cyclic peptide Gramicidin S
  作者：Toru Arai、Naoki Maruo、Yuko Sumida、Chie Korosue、Norikazu Nishino

  DOI：10.1039/a902774b

  日期：——

  Two porphyrins were attached to the cyclic decapeptide Gramicidin S and its analogs via the side chain amide bonds and the solvent-dependent molecular structure was characterized by various spectroscopic methods.

  通过侧链酰胺键将两种卟啉连接到环十肽 Gramicidin S 及其类似物上，并通过各种光谱方法表征了其依赖于溶剂的分子结构。
• Cyclization of Penta- and Hexapeptide Active Esters Related to Gramicidin S and Gratisin
  作者：Makoto Tamaki、Michiaki Takimoto、Mitsuo Hayashi、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.62.594

  日期：1989.2

  Four pentapeptide N-hydroxysuccinimide esters [X–Orn(Z)–Leu–Y–Pro–ONSu (X=Val or d-Val, and Y=Phe or d-Phe)] related to gramicidin S were allowed to cyclize in pyridine. The peptides with a l-Phe residue preceding Pro tend to form various cyclic polymers, while ones with a d-Phe residue exclusively yielded a cyclic monomer or cyclic dimer. Peptides with a d-Val residue at the N-terminal produced monomerization products. The observed tendencies were similar for cyclization of four hexapeptide N-hydroxysuccinimide esters [X–Val–Orn(Z)–Leu–Y–Pro–ONSu (X=Tyr(Bzl) or d-Tyr(BzlCl2), and Y= Phe or d-Phe)] related to gratisin.

  与gramicidin S相关的四个五肽N-羟基琥珀酰亚胺酯[X–Orn(Z)–Leu–Y–Pro–ONSu (X=Val或d-Val，Y=Phe或d-Phe)]在吡啶中环化。在Pro之前带有l-Phe残基的肽倾向于形成各种环状聚合物，而带有d-Phe残基的肽仅产生环状单体或环状二聚体。在N端带有d-Val残基的肽产生单体化产物。与gramicidin S相关的四个六肽N-羟基琥珀酰亚胺酯[X–Val–Orn(Z)–Leu–Y–Pro–ONSu (X=Tyr(Bzl)或d-Tyr(BzlCl2)，Y= Phe或d-Phe)]的环化趋势与上述相似。
• Facile synthesis of Gramicidin S via cyclication of a linear pentapeptide
  作者：Yoshihiro Minematsu、Michinori Waki、Kazushi Suwa、Tetsuo Kato、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78991-x

  日期：1980.1