2-Amino-5-carbobenzoxyamidopentancarbonsaeure | 70671-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Amino-5-carbobenzoxyamidopentancarbonsaeure
• 英文别名: N^δ-Benzyloxycarbonyl-DL-ornithin；N^δ-Z-Ornithin；N⁵-benzyloxycarbonyl-DL-ornithine；N⁵-Benzyloxycarbonyl-DL-ornithin；N⁵-Benzyloxycarbonyl-DL-ornithin; N^δ-Benzyloxycarbonyl-DL-ornithin；2-amino-5-benzyloxycarbonylamino-pentanoic acid；N5-benzyloxycarbonyl-ornithine；N,N'-di-Cbz-DL-ornithine；Cbz-ornithine；2-azaniumyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 70671-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: VULSXQYFUHKBAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256 °C
• 沸点：
  492.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-carbobenzoxyamidopentancarbonsaeure 在 氢溴酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-benzyloxycarbonylamino-2-bromopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazopyrimidine, imidazopyrazine and imidazopyridazine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators

  摘要：

  本发明涉及取代咪唑吡啶衍生物、取代咪唑吡嗪衍生物和取代咪唑吡啶二嗪衍生物作为黑色素皮质素-4受体（MC-4R）调节剂，特别是作为黑色素皮质素4受体拮抗剂。这些拮抗剂可用于治疗癌症恶病质、肌肉消耗、厌食症、呕吐、焦虑、肌萎缩性侧索硬化和抑郁等疾病和疾病。

  公开号：

  EP2103614A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Orn(Cbz)-OH 在 磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到2-Amino-5-carbobenzoxyamidopentancarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Aqueous phosphoric acid as a mild reagent for deprotection of the t-butoxycarbonyl group

  摘要：

  Aqueous phosphoric acid (85 wt%) is an efficient and mild reagent for the deprotection of N-BOC groups. Acid sensitive functionalities including benzyl and methyl esters, TBDMS ether, CBZ and isopropylidene groups are compatible with the reaction conditions. The reactions are high yielding, and the workup is convenient. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.040

文献信息

• Verbesserte Synthese von tert.-Butyloxycarbonyl-aminosäuren durch pH-Stat-Reaktion
  作者：Eugen Schnabel

  DOI：10.1002/jlac.19677020123

  日期：1967.3.21

  teilgeschützten Derivate mit tert.-Butyloxy-carbonylazid führt bei kontrolliertem pH in guten Ausbeuten zu den tert.-Butyloxycarbonyl-Derivaten. Auch sterisch gehinderte Aminosäuren reagieren glatt. Durch die Wahl der pH-Werte lassen sich die günstigsten Bedingungen für eine rasche und weitgehende Umsetzung bequem ermitteln.

  游离氨基酸或其部分保护的衍生物与叔丁氧基羰基叠氮化物的反应在控制的pH值下可产生高收率的叔丁氧基羰基衍生物。甚至位阻氨基酸也能平稳反应。通过选择pH值，可以轻松确定快速，广泛实施的最有利条件。
• [EN] METHODS OF MODULATING THE ACTIVITY OF THE MC1 RECEPTOR AND TREATMENT OF CONDITIONS RELATED TO THIS RECEPTOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR MC1 ET TRAITEMENT DES CONDITIONS ASSOCIÉES AU DIT RÉCEPTEUR
  申请人：MIMETICA PTY LTD

  公开号：WO2010096853A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention provides compounds of Formula (I) that are useful for binding and/or modulating the biological activity of the melanocortin-1 receptor (MC1R). Compounds of this invention can be used to treat diseases and/or conditions in which modulation of MC1R is beneficial. Such diseases and/or conditions include, but are not limited to, hyperpigmentation (including melasma), hypopigmentation (including vitiligo), melanoma, basal cell carcinoma, squamous cell carcinoma, erythropoietic protoporphyria, polymorphous light eruption, solar urticaria, photosensitivity, sunburn, inflammatory diseases, aberrant fibroblast activity and pain.

  本发明提供了一种具有式（I）的化合物，该化合物对结合和/或调节黑色素皮质素-1受体（MC1R）的生物活性是有用的。本发明的化合物可用于治疗调节MC1R有益的疾病和/或症状。这些疾病和/或症状包括但不限于，色素沉着过多（包括雀斑），色素沉着不足（包括白癜风），黑色素瘤，基底细胞癌，鳞状细胞癌，红细胞生成性原卟啉症，多形性光疹，太阳性荨麻疹，光敏性，晒伤，炎症性疾病，异常成纤维细胞活动和疼痛。
• [EN] METHODS OF MODULATING THE ACTIVITY OF THE MC3 AND/OR MC4 RECEPTORS AND TREATMENT OF CONDITIONS RELATED TO THESE RECEPTORS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS MC3 ET/OU MC4 ET TRAITEMENT DES CONDITIONS ASSOCIÉES AUX DITS RÉCEPTEURS
  申请人：MIMETICA PTY LTD

  公开号：WO2010096854A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention provides compounds of Formula (I) that are useful for modulating the biological activity of the melanocortin-3 receptor (MC3R) and / or the melanocortin-4 receptor (MC4R). Compounds of this invention can be used to treat diseases and/or conditions in which modulation of MC3R and / or MC4R is beneficial. Such diseases and/or conditions include, but are not limited to, obesity, eating disorders (such as cachexia, anorexia, weight gain, weight loss), metabolic syndrome, diabetes, sexual dysfunction (such as erectile dysfunction and female sexual dysfunction), anxiety, depression, inflammation, addiction and alcohol intake.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），可用于调节黑色素皮质素-3受体（MC3R）和/或黑色素皮质素-4受体（MC4R）的生物活性。本发明的化合物可用于治疗调节MC3R和/或MC4R有益的疾病和/或症状。这些疾病和/或症状包括但不限于肥胖、进食障碍（如虚弱、厌食、体重增加、体重减少）、代谢综合征、糖尿病、性功能障碍（如勃起功能障碍和女性性功能障碍）、焦虑、抑郁、炎症、成瘾和饮酒。
• METHODS OF MODULATING THE ACTIVITY OF THE MC1 RECEPTOR AND TREATMENT OF CONDITIONS RELATED TO THIS RECEPTOR
  申请人：Blaskovich Mark Arnold Thomas

  公开号：US20120141392A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention provides compounds of Formula (I) that are useful for binding and/or modulating the biological activity of the melanocortin-1 receptor (MC1R). Compounds of this invention can be used to treat diseases and/or conditions in which modulation of MC1R is beneficial. Such diseases and/or conditions include, but are not limited to, hyperpigmentation (including melasma), hypopigmentation (including vitiligo), melanoma, basal cell carcinoma, squamous cell carcinoma, erythropoietic protoporphyria, polymorphous light eruption, solar urticaria, photosensitivity, sunburn, inflammatory diseases, aberrant fibroblast activity and pain.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），可用于结合和/或调节黑色素皮质激素受体（MC1R）的生物活性。本发明的化合物可用于治疗调节MC1R有益的疾病和/或症状。这些疾病和/或症状包括但不限于，色素沉着过多（包括雀斑），色素沉着不足（包括白癜风），黑色素瘤，基底细胞癌，鳞状细胞癌，红细胞生成性原卟啉症，多形性光疹，太阳性荨麻疹，光敏性，晒伤，炎症性疾病，异常成纤维细胞活性和疼痛。
• 3-AMINOALKYL-1,4-DIAZEPAN-2-ONE MELANOCORTIN-5 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Blaskovich Mark Arnold Thomas

  公开号：US20090221557A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides compounds of Formula (I) that are useful for modulating the biological activity of the melanocortin-5 receptor (MC5R). Compounds of this invention can be used to treat diseases and/or conditions in which downregulation of MC5R is beneficial. Such diseases and/or conditions include, but are not limited to, acne, seborrhea, seborrheic dermatitis, cancer, and inflammatory diseases.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物，该化合物对调节黑色素皮质素-5受体（MC5R）的生物活性有用。本发明的化合物可用于治疗下调MC5R有益的疾病和/或症状。这些疾病和/或症状包括但不限于痤疮、脂溢性皮炎、皮肤癌和炎症性疾病。