2,5-bis[α-hydroxy-α-(4-methylphenyl)]methylpyrrole | 173322-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis[α-hydroxy-α-(4-methylphenyl)]methylpyrrole
• 英文别名: [5-[hydroxy-(4-methylphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 173322-53-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: SYYSJLRFLLBATF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis[α-hydroxy-α-(4-methylphenyl)]methylpyrrole 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 (5Z,10Z,14Z,19Z)-5,20-Bis-(4-chloro-phenyl)-10,15-di-p-tolyl-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  核修饰的介孔取代卟啉的逐步合成

  摘要：

  发现在酸性催化剂存在下，通过2，5-双（α-羟甲基）吡咯，噻吩和呋喃衍生物与吡咯的缩合，可以得到简单的条件来得到改性的三吡啶衍生物。核心修饰的卟啉通过酸修饰的三联吡啶与2,5-双（α-羟甲基）取代的吡咯，噻吩或呋喃的3 + 1缩合反应合成。该新方法提供了单一的卟啉异构体，并克服了与分离和纯化区域异构体混合物相关的合成问题。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02127-2
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tetrafluoroboric acid 、 mercury(II) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,5-bis[α-hydroxy-α-(4-methylphenyl)]methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  噻吩稠合的双硫杂卟啉：交叉共轭和大环π网络之间的π系统切换

  摘要：

  我们首次合成了具有双噻吩并[3,4- b：3'，4'- d ]噻吩核心的八邻菲林，这是具有交叉共轭结构的噻吩稠合双硫杂八氢卟啉。八卟啉显示出交叉共轭和大环的36π电子网络。

  DOI：

  10.1039/c7cc01273j

文献信息

• Synthesis of Porphyrins Bearing Hydrocarbon Tethers and Facile Covalent Attachment to Si(100)
  作者：Zhiming Liu、Amir A. Yasseri、Robert S. Loewe、Andrey B. Lysenko、Vladimir L. Malinovskii、Qian Zhao、Shyam Surthi、Qiliang Li、Veena Misra、Jonathan S. Lindsey、David F. Bocian

  DOI：10.1021/jo049439q

  日期：2004.8.1

  proceeds readily with a wide variety of hydrocarbon tethers, including 2-(trimethylsilyl)ethynyl, vinyl, allyl, or 3-butenyl directly appended to the porphyrin and iodo, bromomethyl, 2-(trimethylsilyl)ethynyl, ethynyl, vinyl, or allyl appended to the 4-position of a meso-phenyl ring. No attachment occurs with substituents such as phenyl, p-tolyl, mesityl, or ethyl. Collectively, the studies show that the

  在存储芯片中使用氧化还原活性分子作为活性存储元件要求具有以可靠且坚固的方式将分子附接到电活性表面的能力。为了探索通过碳硅烷键连接到硅的卟啉的用途，已合成了17种卟啉。十四个卟啉在一个介观位点带有一个链，三个卟啉在两个β位带有一个官能团，可能会进行两点连接。已经开发了两种高温处理方法（在惰性气氛下为400°C），用于快速（数分钟），容易地共价连接到Si平台上。高温处理条件可以通过将卟啉样品的稀溶液（1μM-1mM）直接沉积到Si基板上，或将纯净样品升华到Si基板上来实现。卟啉的这一多样化集合的可用性使得能够深入检查系链（长度，组成，末端官能团，系链的数量）和空间位阻性非连接取代基对所获得的卟啉单层信息存储性能的影响附着在硅上。可以很容易地与各种各样的烃系链进行连接，包括直接附在卟啉上的2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基，乙烯基，烯丙基或3-丁烯基和碘，溴代甲基，2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基，乙炔基，乙烯基或烯丙基附加到a的4位