3-methoxy-5-thiophen-2-yl-pyrrole-1,2,4-tricarboxylic acid triethyl ester | 60658-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-methoxy-5-thiophen-2-yl-pyrrole-1,2,4-tricarboxylic acid triethyl ester
• 英文别名: Triethyl 3-methoxy-5-thiophen-2-ylpyrrole-1,2,4-tricarboxylate
• CAS: 60658-89-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₇S
• 分子量: 395.433
• InChiKey: KUXWVVKWASYZQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5-thiophen-2-yl-pyrrole-1,2,4-tricarboxylic acid triethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-methoxy-5'-methyl-4'-pentyl-5-thiophen-2-yl-1H,2'H-2,2'-methanylylidene-bis-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  合成一些5-芳基2,2'-双嘧啶酮作为prodigiosin †的类似物

  摘要：

  已经合成了三种新的二吡咯烷酮作为原地黄霉素的类似物：3-甲氧基-5-苯基-2,2'-二吡咯亚甲基（10a），3-甲氧基-4-戊基-5-苯基-5'-甲基-2,2' -dipyrromethene （10B） ，和3-甲氧基-4'-戊基-5'-甲基-5-（2“ -噻吩基）-2,2'-二吡咯亚甲基（10C）。将甘氨酸乙酯的迈克尔加成到合适的亚芳基丙二酸酯中，用氯甲酸乙酯淬灭，然后进行狄克曼环化，得到1-乙氧基羰基-3-氧代-5-苯基二乙基和噻吩基吡咯烷-2，4-二羧酸二乙酯，2a和2b。高烯丙基酮酯的甲基化，然后氧化成氮适当修饰吡咯核后，β-乙氧基羰基吡咯导致2-苯基-和2-噻吩基-4-甲氧基吡咯。这些芳基甲氧基吡咯与吡咯-2-甲醛或5-甲基-4-戊基吡咯-2-甲醛的酸催化缩合得到10a，10b和10c。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570130315
• 作为产物：
  描述：

  [(ethoxycarbonyl-ethoxycarbonylmethyl-amino)-thiophen-2-yl-methyl]-malonic acid diethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-methoxy-5-thiophen-2-yl-pyrrole-1,2,4-tricarboxylic acid triethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成一些5-芳基2,2'-双嘧啶酮作为prodigiosin †的类似物

  摘要：

  已经合成了三种新的二吡咯烷酮作为原地黄霉素的类似物：3-甲氧基-5-苯基-2,2'-二吡咯亚甲基（10a），3-甲氧基-4-戊基-5-苯基-5'-甲基-2,2' -dipyrromethene （10B） ，和3-甲氧基-4'-戊基-5'-甲基-5-（2“ -噻吩基）-2,2'-二吡咯亚甲基（10C）。将甘氨酸乙酯的迈克尔加成到合适的亚芳基丙二酸酯中，用氯甲酸乙酯淬灭，然后进行狄克曼环化，得到1-乙氧基羰基-3-氧代-5-苯基二乙基和噻吩基吡咯烷-2，4-二羧酸二乙酯，2a和2b。高烯丙基酮酯的甲基化，然后氧化成氮适当修饰吡咯核后，β-乙氧基羰基吡咯导致2-苯基-和2-噻吩基-4-甲氧基吡咯。这些芳基甲氧基吡咯与吡咯-2-甲醛或5-甲基-4-戊基吡咯-2-甲醛的酸催化缩合得到10a，10b和10c。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570130315