2-Benzyl-cyclopropan-dicarbonsaeure-(1.1)-dimethylester | 3709-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-cyclopropan-dicarbonsaeure-(1.1)-dimethylester
• 英文别名: 1,1-Dimethyl 2-(phenylmethyl)-1,1-cyclopropanedicarboxylate；dimethyl 2-benzylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 3709-22-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: GENBAXFHULXURU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-cyclopropan-dicarbonsaeure-(1.1)-dimethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-Bis-(hydroxymethyl)-2-benzyl-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  �ber die Reduktion cyclischer Acylale mit LiAlH4

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901116
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-6,6-dimethyl-5,7-dioxaspiro[2.5]octane-4,8-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Benzyl-cyclopropan-dicarbonsaeure-(1.1)-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis cyclischer Acylale, 9. Mitt.: Die Einwirkung von Diazomethan auf Isopropyliden-benzylidenmalonat

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00904733

文献信息

• Thiourea participation in [3+2] cycloaddition with donor–acceptor cyclopropanes: a domino process to 2-amino-dihydrothiophenes
  作者：Ming-Sheng Xie、Guo-Feng Zhao、Tao Qin、Yong-Bo Suo、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c8cc09595g

  日期：——

  The Yb(OTf)3-catalyzed [3+2] cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes with thiourea offers an efficient route to diverse 2-amino-4,5-dihydrothiophenes (up to 92% yield), in which optically active 2-amino-dihydrothiophenes can be produced from enantiomerically pure cyclopropanes. Thiourea, which is an odorless and cheap reagent, provides a CS double bond, serves as an amino source, and functions

  Yb（OTf）3催化的供体-受体环丙烷与硫脲的[3 + 2]环加成反应提供了一种有效的途径来制备各种2-氨基-4,5-二氢噻吩（产率高达92％），其中旋光性2-氨基-二氢噻吩可由对映体纯的环丙烷产生。硫脲是一种无味且廉价的试剂，具有C S双键，可作为氨基源，并在该反应中用作脱碳烷氧基化试剂。初步的机理研究表明，该反应经历了依次的[3 + 2]环加成/脱氨基/脱羧过程。
• RhII-Catalyzed Thermal Cyclopropanations of a Phenyliodonium Bis(carbomethoxy)methylide with Alkenes and Dienes
  作者：Georgia Georgakopoulou、Christos Kalogiros、Lazaros P. Hadjiarapoglou

  DOI：10.1055/s-2001-18750

  日期：——

  Iodonium ylide 2, derived from dimethyl malonate, undergoes facile thermal cycloaddition with alkenes and dienes catalyzed with Rh2(OAc)4 to form the corresponding cyclopropanedicarboxylates and vinylcyclopropanedicarboxylates, respectively, in excellent yields.

  由二甲基美克酸酯衍生的碘阳离子亚胺2，在Rh2(OAc)4催化下与烯烃和二烯发生简便的热环加成反应，分别生成相应的环丙烷二羧酸酯和乙烯基环丙烷二羧酸酯，产率优异。
• TfOH-Catalyzed Formal [3 + 2] Cycloaddition of Cyclopropane 1,1-Diesters with Nitriles
  作者：Bo Cui、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1021/jo402383a

  日期：2014.1.17

  A triflic acid-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of cyclopropane 1,1-diesters with nitriles was developed. This reaction was expeditious, and the scope of the substituents in both cyclopropanes and nitriles was broad. This supplies an efficient and practical method for the synthesis of 1-pyrrolines.