对甲苯磺酰基-D-天冬氨酰胺 | 92142-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 对甲苯磺酰基-D-天冬氨酰胺
• 中文别名: 甲苯磺酰基-D-天冬酰胺
• 英文名称: N-(p-Toluolsulfonyl)-D-asparagin
• 英文别名: Tosyl-D-asparagine；(2R)-4-amino-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 92142-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 286.309
• InChiKey: VZCCSZRICJFBSI-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-188°C
• 沸点：
  583.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜，温水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰基-D-天冬氨酰胺 生成 Nalpha-对甲苯磺酰基-D-alpha,beta-二氨基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Kjaer,A.; Vesterager,E., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1960, vol. 14, p. 961 - 964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-天冬酰胺 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 生成 对甲苯磺酰基-D-天冬氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  阴离子受体分子：合成手性和功能化的结合亚基，一种衍生自L-或D-天冬酰胺的双环胍基†

  摘要：

  旋光性（4 S，8 S）-4，8-双（羟甲基）-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（（S，S）-1）合成于从L-天冬酰胺九步，总收率5.1％。类似地，对映体（R，R）-1已经由D-天冬酰胺制备。（S，S）-和（S，S）-1是刚性和官能化的双环胍体系的代表性实例，并且构成手性选择性阴离子受体分子的构建中的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710402

文献信息

• Alkanolamine derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0057572A1

  公开（公告）日：1982-08-11

  Novel alkanolamine derivatives of the formula: wherein Ar is phenyl or naphthyl which is unsubstituted or which bears one or two substituents selected from halogen, trifluoromethyl, hydroxy, amino, nitro, carbamoyl, carbamoylmethyl and cyano, and alkyl, alkenyl, alkoxy, alkenyloxy, alkylthio, alkanoyl and alkanoylamino each of up to 6 carbon atoms, or Ar is 4-indolyl, 4-benzo[b]thienyl, 5-benzo[1,4]dioxanyl, 4-or 5-indanyl, 5- or 6- (1,2,3,4-tetrahydronaphthyl), 2,3-dihydro- xy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-5-yl or 4-morpholino-1,2,5-thia- diazol-3-yl; wherein R is halogen; wherein A is alkylene of 2 to 6 carbon atoms; and wherein A2 is alkylene of 1 to 7 carbon atoms which is unsubstituted or bears a phenyl, hydroxy or carbamoyl substituent, or A2 is cycloalkylene of 3 to 6 carbon atoms; or acid-addition salts thereof. The compounds possess either 0-adrenergic blocking activity or diuretic activity or both such activities and may be used in the treatment of heart disease or hypertension. Also disclosed are processes for the manufacture of the compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  式中的新型烷醇胺衍生物： 其中 Ar 是未被取代的苯基或萘基，或带有一个或两个选自卤素、三氟甲基、羟基、氨基、硝基、氨基甲酰基、氨基甲酰基甲基和氰基的取代基，以及烷基、烯基、烷氧基、烯氧基、烷硫基、烷酰基和烷酰氨基，每个取代基的碳原子数最多为 6、或 Ar 为 4-吲哚基、4-苯并[b]噻吩基、5-苯并[1,4]二噁烷基、4-或 5-茚基、5-或 6-（1,2,3,4-四氢萘基）、2,3-二氢-xy-1,2,3,4-四氢萘-5-基或 4-吗啉基-1,2,5-噻二唑-3-基； 其中 R 为卤素； 其中 A 为 2 至 6 个碳原子的亚烷基；以及 其中 A2 为未取代的或带有苯基、羟基或氨基甲酰基取代基的 1 至 7 个碳原子的亚烷基，或 A2 为 3 至 6 个碳原子的环亚烷基；或其酸加成盐。 这些化合物具有 0-肾上腺素能阻断活性或利尿活性或两种活性，可用于治疗心脏病或高血压。此外，还公开了制造这些化合物和含有这些化合物的药物组合物的工艺。
• US4399138A
  申请人：——

  公开号：US4399138A

  公开（公告）日：1983-08-16
• Anion-receptor molecules: Synthesis of a chiral and functionalized binding subunit, a bicyclic guanidinium group derived from<scp>L</scp>- or<scp>D</scp>- asparagine
  作者：Antonio Echavarren、Amalia Galán、Javier de Mendoza、Armando Salmerón、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.19880710402

  日期：1988.6.15

  Similarly, the enantiomer (R,R)-1 has been prepared from D-asparagine. (S,S)- and (S,S)-1 are representative examples of rigid and functionalized bicyclic guanidine systems and constitute useful intermediates in the construction of chiral selective anion-receptor molecules.

  旋光性（4 S，8 S）-4，8-双（羟甲基）-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（（S，S）-1）合成于从L-天冬酰胺九步，总收率5.1％。类似地，对映体（R，R）-1已经由D-天冬酰胺制备。（S，S）-和（S，S）-1是刚性和官能化的双环胍体系的代表性实例，并且构成手性选择性阴离子受体分子的构建中的有用中间体。
• Kjaer,A.; Vesterager,E., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1960, vol. 14, p. 961 - 964
  作者：Kjaer,A.、Vesterager,E.

  DOI：——

  日期：——