Nalpha-对甲苯磺酰基-L-alpha,beta-二氨基丙酸 | 21753-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Nalpha-对甲苯磺酰基-L-alpha,beta-二氨基丙酸
• 英文名称: 2-(S)-p-toluenesulfonylamino-β-alanine
• 英文别名: 2-(S)-(tosylamino)-β-alanine；(2S)-3-amino-2-[(4-toluenesulphonyl)amino]propanoic acid；2(S)-(p-Toluenesulfonylamino)-3-aminopropionic acid；3-amino-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid；Nalpha-Tosyl-D-alpha,beta-diaminopropionic Acid；(2S)-3-amino-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• CAS: 21753-19-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: NOFBBVASBDIESZ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226°C
• 沸点：
  469.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nalpha-对甲苯磺酰基-L-alpha,beta-二氨基丙酸 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 (S)-2,3-diaminopropanoic acid hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Facile acid-promoted decarboxylation of a macrocyclic complex. Crystal structure of [6,14-diacetyl-7,13-dimethyl-1,4,8,12-tetraazacyclopentadeca-1(15),5,7,13-tetraen-2-olato]nickel(II)

  摘要：

  由(S)-2,3-二氨基丙酸和 3-乙氧基甲基-2,4-戊二酮制备了一种新的手性四价化合物，并对相应的镍(II)和钯(II)配合物进行了表征。外消旋形式的镍(II)配合物与 1,3-二氨基丙烷发生了模板控制的闭环反应，形成了一个新的 15 元羧基取代大环。在酸的作用下，该复合物发生了不寻常的简单氧化脱羧反应，生成了一个新的羟基取代大环，其晶体结构已经确定。

  DOI：

  10.1039/dt9960001513
• 作为产物：
  描述：

  N²-(toluene-4-sulfonyl)-L-asparagine 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 生成 Nalpha-对甲苯磺酰基-L-alpha,beta-二氨基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Facile acid-promoted decarboxylation of a macrocyclic complex. Crystal structure of [6,14-diacetyl-7,13-dimethyl-1,4,8,12-tetraazacyclopentadeca-1(15),5,7,13-tetraen-2-olato]nickel(II)

  摘要：

  由(S)-2,3-二氨基丙酸和 3-乙氧基甲基-2,4-戊二酮制备了一种新的手性四价化合物，并对相应的镍(II)和钯(II)配合物进行了表征。外消旋形式的镍(II)配合物与 1,3-二氨基丙烷发生了模板控制的闭环反应，形成了一个新的 15 元羧基取代大环。在酸的作用下，该复合物发生了不寻常的简单氧化脱羧反应，生成了一个新的羟基取代大环，其晶体结构已经确定。

  DOI：

  10.1039/dt9960001513

文献信息

• Fibrinogen receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05852045A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  Fibrinogen receptor antagonists having the structure, for example, of ##STR1## for example ##STR2##

  纤维蛋白原受体拮抗剂具有如下结构，例如，##STR1## 例如 ##STR2##
• Syntheses and evaluation as antifolates of MTX analogs derived from 2,.omega.-diaminoalkanoic acids
  作者：J. R. Piper、G. S. McCaleb、J. A. Montgomery、F. A. Schmid、F. M. Sirotnak

  DOI：10.1021/jm00146a008

  日期：1985.8

  (MTX) analogues 27a-c bearing 2, omega-diaminoalkanoic acids (ornithine and its two lower homologues) in place of glutamic acid were synthesized by routes proceeding through N2-[4-(methylamino)benzoyl]-N omega-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2, omega-diaminoalkanoic acid ethyl esters and N2-[4-(methylamino)benzoyl]-N5-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2, 5-diaminopentanoic acid followed by alkylation with

  通过N2- [4-（甲基氨基）苯甲酰基]-N-ω-[[（+] []]合成带有2的ω-二氨基链烷酸（鸟氨酸及其两个较低的同系物）的甲氨蝶呤（MTX）类似物27a-c 1,1-二甲基乙氧基）羰基] -2，ω-二氨基链烷酸乙酯和N2- [4-（甲基氨基）苯甲酰基] -N5-[（1,1-二甲基乙氧基）羰基] -2，5-二氨基戊酸用6-（溴甲基）-2，4-吡啶二胺氢溴酸盐进行烷基化。27型类似物或适当前体的末端氨基上的反应导致其他MTX衍生物的侧链终止于脲基，甲基脲基，N-甲基-N-亚硝基脲基，N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲基和4-氯苯甲酰胺基。还制备了通过将异氰酸根合乙酸乙酯和2-异氰酸根合戊二酸二乙酯加入27a，b的乙基酯中而形成的不对称的二取代脲基。在这些脲基加合物（分别为32a，b和33a，b）中，只有33a成功水解为相应的纯酸，在这种情况下为三羧酸34（MTX代谢物MTX-γ-Glu的假
• Methotrexate analogs. 26. Inhibition of dihydrofolate reductase and folylpolyglutamate synthetase activity and in vitro tumor cell growth by methotrexate and aminopterin analogs containing a basic amino acid side chain
  作者：Andre Rosowsky、James H. Freisheim、Richard G. Moran、Vishnu C. Solan、Henry Bader、Joel E. Wright、Mary Radike-Smith

  DOI：10.1021/jm00155a012

  日期：1986.5

  Analogues of the antitumor antifolate methotrexate (MTX) were synthesized in which the glutamate (Glu) moiety was replaced by ornithine (Orn), 2,4-diaminobutyric acid (Dab), or 2,3-diaminopropionic acid (Dap). An aminopterin (AMT) analogue with Orn in place of Glu was also synthesized. The MTX analogues were obtained by reaction of 4-amino-4-deoxy-N10-methylpteroic acid (mAPA) and N omega-Boc-alpha

  合成了抗肿瘤抗叶酸甲氨蝶呤（MTX）的类似物，其中谷氨酸（Glu）部分被鸟氨酸（Orn），2,4-二氨基丁酸（Dab）或2,3-二氨基丙酸（Dap）代替。还合成了以Orn代替Glu的氨基蝶呤（AMT）类似物。MTX类似物是通过在氨基氰基磷酸二乙酯存在下，使4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸（mAPA）与N-ω-Boc-α，ω-二氨基链烷酸反应，然后用三氟乙酸（TFA）脱保护而获得的。 ）或通过对硝基苯基-mAPA与Nω-Boc-α，ω-二氨基链烷酸反应并随后用TFA处理。AMT类似物（APA-Orn）是通过在55°C下于55°C下使对硝基苯基4-氨基-4-脱氧-N10-甲酰基蝶酸酯与甲硅烷基化的Nδ-Boc-L-鸟氨酸反应3天（产率为45％） ），皂化（83％）和TFA裂解（89％）。APA-Orn是来自L1210小鼠白血病的二氢叶酸还原酶（DHFR）（IC50 = 0.072 micr
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS THAT BLOCK THE EFFECTS OF ADVANCED GLYCATION END PRODUCTS (AGE)<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES BLOQUANT LES EFFETS DES PRODUITS TERMINAUX AVANCES DE GLYCATION
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2005040163A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to novel compounds of Formula (Ia) or (Ib), their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable compositions containing them. Formula (Ia), or Formula (Ib) in the above formulae L represents Formula (I), Formula (II) or -(CH2)1- Q represents Formula (III), or Formula (IV). The present invention also relates to a process for the preparation of the above said novel compounds, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions containing them. The present invention also relates to methods and compositions comprising compounds that treat pathophysiological conditions arising from inflammatory responses. In particular, the present invention is directed to compounds that inhibit or block glycated protein produced induction of the signaling-associated inflammatory responses in tissues, including endothelial cells. The present invention relates to compounds that inhibit smooth muscle proliferation. The present invention also relates to compounds that act as modulators of Perlecan activity and expression. In particular, the present invention is directed to compounds that inhibit smooth muscle cell proliferation by modulating heparan sulfate proteoglycans (HSPG) such as Perlecan. The present invention further relates to the use of compounds to treat vascular occlusive conditions characterized by smooth muscle proliferation such as stenosis, restenosis, neointimal hyperplasia, and atherosclerosis. The compounds of Formula (I) are also useful for the treatment and/or prevention of cancer. The types of cancers include melanoma, prostate, leukemia, lymphoma, non-small lung cancers, cancer of the central nervous system, breast, colon, ovarian or renal cancer.

  本发明涉及公式（Ia）或（Ib）的新化合物，它们的药学上可接受的盐以及含有它们的药学上可接受的组合物。在上述公式中，公式（Ia）或公式（Ib）中的L代表公式（I）、公式（II）或-(CH2)1-，Q代表公式（III）或公式（IV）。本发明还涉及制备上述新化合物、其药学上可接受的盐和含有它们的药物组合物的方法。本发明还涉及包括治疗由炎症反应引起的病理生理条件的化合物的方法和组合物。具体而言，本发明涉及抑制或阻断组织中糖化蛋白诱导的与信号相关的炎症反应的化合物。本发明涉及抑制平滑肌增殖的化合物。本发明还涉及作为Perlecan活性和表达调节剂的化合物。具体而言，本发明涉及通过调节肝素硫酸蛋白聚糖（HSPG）如Perlecan来抑制平滑肌细胞增殖的化合物。本发明进一步涉及利用化合物治疗由平滑肌增殖特征的血管闭塞性疾病，如狭窄、再狭窄、新内膜增生和动脉粥样硬化。公式（I）的化合物也可用于治疗和/或预防癌症。癌症类型包括黑色素瘤、前列腺癌、白血病、淋巴瘤、非小细胞肺癌、中枢神经系统癌症、乳腺癌、结肠癌、卵巢癌或肾癌。
• Synthesis of actinomycin and analogs. 12. Synthesis and some properties and antitumor effects of the actinomycin lactam analog, [di-(1'-L-.alpha.,.beta.-diaminopropionic acid)]actinomycin D
  作者：Stanley Moore、Ravindra P. Patel、Eric Atherton、Michio Kondo、Johannes Meienhofer、Lea Blau、Robert Bittman、Randall K. Johnson

  DOI：10.1021/jm00228a006

  日期：1976.6

  -N-methylvalyl)-L-alpha,beta-diaminopropionyl-D-valyl-L-proline p-nitrophenyl ester was prepared by conventional methods of peptide synthesis in solution. Selective cleavage of the Nbeta-tert-butyloxycarbonyl group and lactam formation afforded the desired cyclic pentapeptide derivative. The chromophore precursor, Nalpha-(2-nitro-3-benzyloxy-4-methylbenzoyl) substituent, was introduced via its symmetric

  放线菌素D（AMD）的内酰胺类似物已被合成为潜在的抗肿瘤化学治疗剂。两个L-苏氨酸残基均被L-α，β-二氨基丙酸替代。从Nalpha-苄氧基羰基-Nbeta-叔丁氧基羰基-L-alpha，β-二氨基丙酸甲酯盐酸盐开始，线性中间体Nalpha-苄氧基羰基-Nbeta-（叔丁基氧基羰基糖基-LN-甲基戊基）-L-α，β-二氨基丙酰基-用溶液中肽合成的常规方法制备D-戊基-L-脯氨酸对硝基苯酯。Nβ-叔丁氧基羰基的选择性裂解和内酰胺的形成提供了所需的环状五肽衍生物。经由其对称酸酐引入生色团前体Nalpha-（2-硝基-3-苄氧基-4-甲基苯甲酰基）取代基。催化还原，然后形成铁氰化物介导的苯恶嗪酮，可提供内酰胺类似物[二（1'-L-α，β-二氨基丙酸）]放线菌素D（[Dpr1] 2-AMD）。研究了其与天然和合成DNA的结合以及与含内酰胺（[Dbu1] 2-AMD）的类似L-苏-α，β-二氨基丁酸