2-amino-6-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-(2',3'-isopropylidenedioxy-4'-(methoxymethoxymethyl))cyclopentylamino]-5-nitropyrimidin-4-one | 1203452-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2-amino-6-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-(2',3'-isopropylidenedioxy-4'-(methoxymethoxymethyl))cyclopentylamino]-5-nitropyrimidin-4-one
• CAS: 1203452-20-3
• 化学式: C₁₅H₂₃N₅O₇
• 分子量: 385.377
• InChiKey: VELPYZNIDAEONQ-OYBPUVFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  163.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-(2',3'-isopropylidenedioxy-4'-(methoxymethoxymethyl))cyclopentylamino]-5-nitropyrimidin-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 formamide 为溶剂， 反应 5.5h， 以70.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碱基功能化碳环核苷：抗病毒活性的设计、合成和机制

  摘要：

  在核碱基的 C-2 位置具有不饱和基团的新碳环核糖核苷被设计为潜在的 RNA 抗病毒化合物。该设计基于预期这些化合物的单磷酸盐将成为酶 IMPDH 的抑制剂。开发了适当的方法来实现目标分子。提到了最初的体外抗病毒研究的结果。酶抑制研究支持了最活跃化合物抗病毒活性的 IMPDH 相关机制。

  DOI：

  10.1080/15257770903044465
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-5-硝基-6-羟基嘧啶 、 (3aS,4R,6R,6aR)-6-((methoxymethoxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-amine 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65.7%的产率得到2-amino-6-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-(2',3'-isopropylidenedioxy-4'-(methoxymethoxymethyl))cyclopentylamino]-5-nitropyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  碱基功能化碳环核苷：抗病毒活性的设计、合成和机制

  摘要：

  在核碱基的 C-2 位置具有不饱和基团的新碳环核糖核苷被设计为潜在的 RNA 抗病毒化合物。该设计基于预期这些化合物的单磷酸盐将成为酶 IMPDH 的抑制剂。开发了适当的方法来实现目标分子。提到了最初的体外抗病毒研究的结果。酶抑制研究支持了最活跃化合物抗病毒活性的 IMPDH 相关机制。

  DOI：

  10.1080/15257770903044465