5-methyl-2-phenyl-4-(3-phenyl-allylidene)-2,4-dihydro-pyrazol-3-one | 25111-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-4-(3-phenyl-allylidene)-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-methyl-4-cinnamal-pyrazolone-(5)；1-Phenyl-3-methyl-4-cinnamal-pyrazolon-(5)；4-Cinnamylidene-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 25111-97-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00068723
• 分子量: 288.349
• InChiKey: NBPIVZCAUUWNER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyl-4-(3-phenyl-allylidene)-2,4-dihydro-pyrazol-3-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 [4 + 2]-加成/还原/氟环化反应不对称合成全氢环氧乙醇吲哚核

  摘要：

  在此，我们介绍了连续的氨基催化 [4 + 2]-加成/还原和氟环化反应，以提供一类具有六个连续立体中心的新型桥联氟代-全氢环氧乙醇吲哚螺吡唑啉酮和氟代-全氢环氧乙醇吲哚螺氧吲哚部分。获得了一系列模拟无子植物生物碱的全氢环氧乙醇吲哚核心衍生物（最多 31 个实例），具有中等至良好的产率和出色的对映和非对映选择性（总产率高达 69%，ee 高达 99.9% 并且 >20 : 1博士）。此外，我们还公开了通过在顺序溴环化反应中采用开发的方案，以中等收率和出色的选择性合成六氢环氧乙烷吲哚螺吡唑酮的意想不到的三溴代衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2ob02058k
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 依达拉奉 生成 5-methyl-2-phenyl-4-(3-phenyl-allylidene)-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Knorr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 238, p. 183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Five-Membered Spiropyrazolones via N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed [3+2] Annulations
  作者：Dieter Enders、Sun Li、Lei Wang、Pankaj Chauhan、Anssi Peuronen、Kari Rissanen

  DOI：10.1055/s-0036-1588381

  日期：——

  cases with excellent diastereoselectivities and good to excellent enantioselectivities. A new synthetic strategy for the asymmetric synthesis of five-membered spiropyrazolones via N-heterocyclic carbene-catalyzed [3+2] annulations employing enals and unsaturated pyrazolones as substrates has been developed. The new protocol allows the flexible variation of all four substituents of the pharmaceutically

  摘要 已开发出一种新的合成策略，该方法通过以烯类和不饱和吡唑酮为底物的N杂环卡宾催化的[3 + 2]环状不对称合成五元螺并吡唑酮。新方案允许以药学上重要的螺吡唑酮的所有四个取代基的灵活变化，以中等至非常高的产率，并且在大多数情况下具有优异的非对映选择性和良好至优异的对映选择性。 已开发出一种新的合成策略，该方法通过以烯类和不饱和吡唑酮为底物的N杂环卡宾催化的[3 + 2]环状不对称合成五元螺并吡唑酮。新方案允许以药学上重要的螺吡唑酮的所有四个取代基的灵活变化，以中等至非常高的产率，并且在大多数情况下具有优异的非对映选择性和良好至优异的对映选择性。
• Lewis acid catalyzed annulation of spirocyclic donor–acceptor cyclopropanes with <i>exo</i>-heterocyclic olefins: access to highly functionalized bis-spirocyclopentane oxindole frameworks
  作者：Kuldeep Singh、Sourav Pramanik、Trevor A. Hamlin、Biplab Mondal、Dinabandhu Das、Jaideep Saha

  DOI：10.1039/c9cc03393a

  日期：——

  Lewis acid catalyzed highly efficient [3+2] annulation of spirocyclic Donor–Acceptor cyclopropanes (DACs) with exo-heterocyclic olefins is reported to furnish various biologically relevant dispiro-2,3-dioxopyrrolidine[cyclopentane]oxindole and dispiropyrazolone[cyclopentane]oxindole frameworks. This report highlights the use of oxindole-activated spiro-DACs as potential synthons to access complex dispirocarbocyclic

  据报道，路易斯酸催化的螺环供体-受体环丙烷（DACs）与环外杂环烯烃的高效[3 + 2]环合提供了各种生物学上相关的二螺-2,3-二氧杂吡咯烷[环戊烷] ox吲哚和二螺并吡唑啉酮[环戊烷] ox吲哚骨架。该报告重点介绍了使用羟吲哚活化的螺-DAC作为潜在的合成子，通过前者的扩环来获得复杂的双螺碳环羟吲哚，具有高收率和非对映选择性。
• Aminocatalytic asymmetric [4 + 2]-annulation to access functionally rich hexahydrospiroindole pyrazolones
  作者：Madavi S. Prasad、Murugesan Sivaprakash、A. Palanichamy

  DOI：10.1039/d2ob01085b

  日期：——

  For the first time, [4 + 2]-annulation of in situ generated trienamine from 2-(E)-benzylidine-3-pyrrolidinyl acraldehyde with pyrazolone olefins has been developed to give hexahydrospiroindole pyrazolones with high chemo- and stereoselectivity.

  首次开发了从2-（E）-苄基亚乙烯基-3-吡咯烷醛通过吡唑酮烯与原位生成的三烯胺进行[4 + 2]环化反应，以高化学和立体选择性形成六氢螺吡唑酮。
• Asymmetric Synthesis of Cyclohexane-Fused Drug-Like Spirocyclic Scaffolds Containing Six Contiguous Stereogenic Centers<i>via</i>Organocatalytic Cascade Reactions
  作者：Bo Han、Wei Huang、Wen Ren、Gu He、Jin-hui Wang、Cheng Peng

  DOI：10.1002/adsc.201400764

  日期：2015.2.9

  AbstractDrug‐like spirocyclic scaffolds have been prepared asymmetrically by fusing fully functionalized cyclohexanes with medicinally important pyrazolone, rhodanine, barbituric acid or indandione moieties. This approach utilizes an organocatalytic tandem Michael–Michael–aldol reaction that yields diverse chiral spirocyclic backbones containing six contiguous stereogenic centers and multiple functional groups. The target compounds are generated in good yield and with high stereoselectivity (up to 99 % ee and 95:5 dr). Intriguingly, diastereocontrol of the spiro‐products changes depending on the substrate.magnified image
• Knorr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 238, p. 183
  作者：Knorr

  DOI：——

  日期：——