3,4,8,9-tetrahydro-2H-quinolizine-2,6(7H)-dione | 123604-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 3,4,8,9-tetrahydro-2H-quinolizine-2,6(7H)-dione
• 英文别名: 4,7,8,9-tetrahydro-3H-quinolizine-2,6-dione
• CAS: 123604-73-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: SPIUZYFOEGEZGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,8,9-tetrahydro-2H-quinolizine-2,6(7H)-dione 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 quinolizidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  用三氟甲磺酸激活酰亚胺：针对吲哚里西啶、喹诺西啶和 Valmerin 生物碱的通用分子内羟醛缩合策略。

  摘要：

  描述了一种简单、廉价、步骤经济且高度模块化的合成策略来获取齐嗪生物碱。关键步骤是 TfOH 促进烯醇和环状酰亚胺部分之间的分子内羟醛缩合。这种环化策略可以在氮杂罗宾逊环化框架内采用，并且代表了构建稠合双环胺的通用工具。为了说明该方法的功效，我们描述了 (±)-coniceine、(±)-quinolizidine、(±)-tashiromine、(±)-epilupinine 和 (±)-valmerins 核心的制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04199
• 作为产物：
  描述：

  戊二酰亚胺 在 三氟甲磺酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 3,4,8,9-tetrahydro-2H-quinolizine-2,6(7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用三氟甲磺酸激活酰亚胺：针对吲哚里西啶、喹诺西啶和 Valmerin 生物碱的通用分子内羟醛缩合策略。

  摘要：

  描述了一种简单、廉价、步骤经济且高度模块化的合成策略来获取齐嗪生物碱。关键步骤是 TfOH 促进烯醇和环状酰亚胺部分之间的分子内羟醛缩合。这种环化策略可以在氮杂罗宾逊环化框架内采用，并且代表了构建稠合双环胺的通用工具。为了说明该方法的功效，我们描述了 (±)-coniceine、(±)-quinolizidine、(±)-tashiromine、(±)-epilupinine 和 (±)-valmerins 核心的制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04199

文献信息

• Goti, Andrea; Brandi, Alberto; Danza, Giovanna, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 7, p. 1253 - 1258
  作者：Goti, Andrea、Brandi, Alberto、Danza, Giovanna、Guarna, Antonio、Donati, Donato、De Sarlo, Francesco

  DOI：——

  日期：——
• GOTI, ANDREA;BRANDI, ALBERTO;DANZA, GIOVANNA;GUARNA, ANTONIO;DONATI, DONA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1253-1258
  作者：GOTI, ANDREA、BRANDI, ALBERTO、DANZA, GIOVANNA、GUARNA, ANTONIO、DONATI, DONA+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COVALENT EGFR INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS COVALENTS D'EGFR ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：[en]DANA-FARBER CANCER INSTITUTE, INC.

  公开号：WO2023069959A1

  公开（公告）日：2023-04-27

  The disclosure relates to compounds that act as inhibitors of epidermal growth factor receptor (EGFR); pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating or preventing kinase-mediated disorders, including cancer and other proliferation diseases.
• Activating Imides with Triflic Acid: A General Intramolecular Aldol Condensation Strategy Toward Indolizidine, Quinolizidine, and Valmerin Alkaloids
  作者：Yovanny Quevedo-Acosta、Igor D. Jurberg、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04199

  日期：2020.1.3

  A simple, inexpensive, step economic, and highly modular synthetic strategy to access izidine alkaloids is described. The key step is a TfOH-promoted intramolecular aldol condensation between enol and cyclic imide moieties. This cyclization strategy can be employed within an aza-Robinson annulation framework and represents a general tool to build fused bicyclic amines. To illustrate the power of this

  描述了一种简单、廉价、步骤经济且高度模块化的合成策略来获取齐嗪生物碱。关键步骤是 TfOH 促进烯醇和环状酰亚胺部分之间的分子内羟醛缩合。这种环化策略可以在氮杂罗宾逊环化框架内采用，并且代表了构建稠合双环胺的通用工具。为了说明该方法的功效，我们描述了 (±)-coniceine、(±)-quinolizidine、(±)-tashiromine、(±)-epilupinine 和 (±)-valmerins 核心的制备。