Malonic acid ethyl ester 4-phenylsulfanyl-1-propyl-but-2-ynyl ester | 122663-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Malonic acid ethyl ester 4-phenylsulfanyl-1-propyl-but-2-ynyl ester
• 英文别名: 1-O-ethyl 3-O-(1-phenylsulfanylhept-2-yn-4-yl) propanedioate
• CAS: 122663-93-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄S
• 分子量: 334.436
• InChiKey: XZCPRAFTOCQVDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Malonic acid ethyl ester 4-phenylsulfanyl-1-propyl-but-2-ynyl ester 在 Pd-BaSO₄ toluenesulfonyl azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 45.0 ℃ 、588.36 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (Z)-2-diazonio-1-ethoxy-3-oxo-3-[(Z)-1-phenylsulfanylhept-2-en-4-yl]oxyprop-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  八元和九元环状烯丙基ulf化萘的σ重排中的立体选择性。乙烯基取代的丁内酯和戊内酯的合成

  摘要：

  （）-4-苯甲硫基-2-丁烯-1-醇衍生物6的铑（II）乙酸铑催化的[2,3]σ-重排重氮丙二酸酯提供了高度立体选择性的乙烯基取代的丁内酯10以这种方式，虽然重排同系物的重氮丙二酸酯，但（）-5-苯硫基-3-戊烯-1-醇衍生物9产生了乙烯基取代的戊内酯13和14，前者占优势。发现使用9中的立体化学固定的取代基R是导致后面的重排中的高立体选择性的重要因素，如通过使用重氮丙二酸酯20b作为底物所显示的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85601-5
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Malonic acid ethyl ester 4-phenylsulfanyl-1-propyl-but-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  八元和九元环状烯丙基ulf化萘的σ重排中的立体选择性。乙烯基取代的丁内酯和戊内酯的合成

  摘要：

  （）-4-苯甲硫基-2-丁烯-1-醇衍生物6的铑（II）乙酸铑催化的[2,3]σ-重排重氮丙二酸酯提供了高度立体选择性的乙烯基取代的丁内酯10以这种方式，虽然重排同系物的重氮丙二酸酯，但（）-5-苯硫基-3-戊烯-1-醇衍生物9产生了乙烯基取代的戊内酯13和14，前者占优势。发现使用9中的立体化学固定的取代基R是导致后面的重排中的高立体选择性的重要因素，如通过使用重氮丙二酸酯20b作为底物所显示的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85601-5

文献信息

• Stereoselective synthesis of contiguously substituted butyrolactones based on the cyclic allylsulfonium ylide rearrangement
  作者：Fusao Kido、Subhash C. Sinha、Toshiya Abiko、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99523-6

  日期：1989.1

  α-Diazomalonates of ()-4-phenylthio-2-buten-1-ol homologues (2) stereoselectively provided γ-alkyl-α-ethoxycarbonyl-α-phenylthio-β-vinylbutyrolactones (1) by the [2.3]sigmatropic rearrangement of cyclic sulfonium ylides (3) intramolecularly generated therefrom with rhodium acetate.

  （）-4-苯硫基-2-丁烯-1-醇同系物（2）的α-重氮丙二酸酯通过[2.3]σ的重排重排选择性立体地提供了γ-烷基-α-乙氧基羰基-α-苯硫基-β-乙烯基丁内酯（1）。用乙酸铑从其分子内产生的环状磺酸盐（3）。
• KIDO, FUSAO;SINHA, SUBHASH C.;ABIKO, TOSHIYA;YOSHIKOSHI, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 1575-1578
  作者：KIDO, FUSAO、SINHA, SUBHASH C.、ABIKO, TOSHIYA、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——