1-(phenylthio)hept-2-yn-4-ol | 122663-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylthio)hept-2-yn-4-ol
• 英文别名: 1-Phenylsulfanylhept-2-yn-4-ol
• CAS: 122663-89-2
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: NFPOEWGHYYSGLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylthio)hept-2-yn-4-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2,4-Diiodo-3-phenylsulfanyl-5-propylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过硫代基团的1,2-迁移，对4-硫代-but-2-yn-1-ols进行亲电环化：有效合成2,4-二卤-3-硫代取代的呋喃

  摘要：

  开发了一种通过亲电子环化和4-硫代丁-2-yn-1-醇硫基的1,2-迁移来合成2,4-二卤-3-硫代呋喃的简便有效方法。由于起始材料的容易获得和简单方便的操作，这种合成路线将在有机合成中具有潜在的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.092
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 sodium hydroxide 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(phenylthio)hept-2-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  八元和九元环状烯丙基ulf化萘的σ重排中的立体选择性。乙烯基取代的丁内酯和戊内酯的合成

  摘要：

  （）-4-苯甲硫基-2-丁烯-1-醇衍生物6的铑（II）乙酸铑催化的[2,3]σ-重排重氮丙二酸酯提供了高度立体选择性的乙烯基取代的丁内酯10以这种方式，虽然重排同系物的重氮丙二酸酯，但（）-5-苯硫基-3-戊烯-1-醇衍生物9产生了乙烯基取代的戊内酯13和14，前者占优势。发现使用9中的立体化学固定的取代基R是导致后面的重排中的高立体选择性的重要因素，如通过使用重氮丙二酸酯20b作为底物所显示的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85601-5

文献信息

• Stereoselective synthesis of contiguously substituted butyrolactones based on the cyclic allylsulfonium ylide rearrangement
  作者：Fusao Kido、Subhash C. Sinha、Toshiya Abiko、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99523-6

  日期：1989.1

  α-Diazomalonates of ()-4-phenylthio-2-buten-1-ol homologues (2) stereoselectively provided γ-alkyl-α-ethoxycarbonyl-α-phenylthio-β-vinylbutyrolactones (1) by the [2.3]sigmatropic rearrangement of cyclic sulfonium ylides (3) intramolecularly generated therefrom with rhodium acetate.

  （）-4-苯硫基-2-丁烯-1-醇同系物（2）的α-重氮丙二酸酯通过[2.3]σ的重排重排选择性立体地提供了γ-烷基-α-乙氧基羰基-α-苯硫基-β-乙烯基丁内酯（1）。用乙酸铑从其分子内产生的环状磺酸盐（3）。
• Reduction of propargylic sulfones to (Z)-allylic sulfones using zinc and ammonium chloride
  作者：Helen M. Sheldrake、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.099

  日期：2007.6

  Propargylic sulfones can be cis-hydrogenated using commercial zinc powder and ammonium chloride in THF-water at room temperature, the major products being the corresponding (Z)-allylic sulfones. Other reducible groups (alkene, benzyloxy) are not affected. Allenylsulfones are implicated in one of the possible reaction pathways. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DNA cleavage of novel propargylic sulfones. Enhancement of potency via intercalating interaction
  作者：Wei-Min Dai、Kin Chiu Fong、Hiroshi Danjo、Sei-ichi Nishimoto、Michael Solow、Wing Leung Mak、Mau Lam Yeung

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00177-1

  日期：1996.5
• KIDO, FUSAO;SINHA, SUBHASH C.;ABIKO, TOSHIYA;YOSHIKOSHI, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 1575-1578
  作者：KIDO, FUSAO、SINHA, SUBHASH C.、ABIKO, TOSHIYA、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——