2-Benzoyl-3-(1-naphthyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-Benzoyl-3-(1-naphthyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-benzoyl-3-naphthalen-1-ylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₂₀H₁₃NO
• 分子量: 283.329
• InChiKey: CUHDXUGRLHCEBO-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-3-(1-naphthyl)acrylonitrile 、 4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到(2E,7Z)-4-(naphthalen-1-yl)-6-oxo-2,8-diphenyl-5,6-dihydro-4H-oxocine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DABCO介导的[4 + 4]-多米诺骨牌：访问功能化的八元环醚

  摘要：

  发现了DABCO介导的[4 + 4]炔酮和α-氰基-α，β-不饱和酮的多米诺环化反应。在温和的条件下，多米诺骨牌工艺提供了一种以高收率获得八元环醚的替代途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02498

文献信息

• Enantioselective synthesis of substituted pyrans via amine-catalyzed Michael addition and subsequent enolization/cyclisation
  作者：Utpal Das、Chan-Hui Huang、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c2cc31445b

  日期：——

  An organocatalytic construction of optically enriched substituted pyran derivatives via amine-catalyzed Michael addition and subsequent enolization/cyclisation has been described starting from electronically poor alkenes. Functionalized pyrans were obtained in high enantioselectivities (up to 96%) and good yields (up to 90%) having three contiguous chiral centers.

  从电子性差的烯类开始，通过胺催化的迈克尔加成和随后的烯醇化/环化，有机催化地构建了光学富集的取代吡喃衍生物。得到的官能化吡喃具有较高的对映选择性（高达 96%）和良好的产率（高达 90%），并具有三个连续的手性中心。
• Organocatalytic asymmetric synthesis of highly substituted pyrrolidines bearing a stereogenic quaternary centre at the 3-position
  作者：Soumendranath Mukhopadhyay、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c8ob02648c

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric cascade reaction has been developed for the synthesis of highly substituted pyrrolidines having a stereogenic quaternary centre at the 3-position. N-Tosyl aminomethyl enone and trans-α-cyano-α,β-unsaturated ketone were utilized as the reaction partners in this method. Cinchonidine derived bifunctional amino-squaramide catalysts were the best to obtain the products in high

  已经开发了有机催化不对称级联反应，用于合成在3-位具有立体异构的季中心的高度取代的吡咯烷。该方法以N-甲苯磺酰基氨基甲基烯酮和反式-α-氰基-α，β-不饱和酮为反应伙伴。辛可尼定衍生的双官能氨基-方酸酰胺催化剂是获得高对映体和非对映体选择性的最佳产品。
• Phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation of β-sulfonamido-substituted enones with <i>trans</i>-α-cyano-α,β-unsaturated ketones for the synthesis of highly substituted pyrrolidines
  作者：Zhenzhen Gao、Lei Xie、Lusha Ji、Xin Ma、Xiaojing Li、Honglei Liu、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/d1ra07881j

  日期：——

  To synthesize highly substituted pyrrolidines, we developed a phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation of β-sulfonamido-substituted enones with trans-α-cyano-α,β-unsaturated ketones. We prepared a series of pyrrolidines under mild conditions with high yields and moderate-to-good diastereoselectivities. A catalytic mechanism for this reaction is suggested.

  为了合成高度取代的吡咯烷，我们开发了一种膦催化的 [3 + 2] β-磺酰胺基取代的烯酮与反式-α-氰基-α,β-不饱和酮的环化反应。我们在温和条件下制备了一系列具有高产率和中等至良好非对映选择性的吡咯烷。提出了该反应的催化机制。