3'-S-(2-aminoethylthio)-3'-deoxythymidine-5'-triphosphate | 261960-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 3'-S-(2-aminoethylthio)-3'-deoxythymidine-5'-triphosphate
• 英文别名: [[(2R,3S,5R)-3-(2-aminoethylsulfanyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 261960-06-9
• 化学式: C₁₂H₂₂N₃O₁₃P₃S
• 分子量: 541.306
• InChiKey: TYZQIGDOYJUMFN-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  270
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  JA242 、 3'-S-(2-aminoethylthio)-3'-deoxythymidine-5'-triphosphate 在 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [[[(2R,3S,5R)-3-[2-[4-(20-ethyl-17,19,19-trimethyl-2-oxa-13,20-diaza-6-azoniapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(14),3,5,10,12,15,21-heptaen-6-yl)butanoylamino]ethylsulfanyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxy-oxidophosphaniumyl]oxyphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-S-(2-Aminoethylthio)-3′-deoxythymidine-5′-triphosphates

  摘要：

  通过处理 5'-O-( 4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2,3'-脱水胸苷 (2) 与 N-(2-巯基乙基)氨基甲酸叔丁酯 (1) 和 DBU。化合物3进一步转化为3'-S-(2-N-(叔丁氧基羰基)氨基乙硫基)-3'-脱氧胸苷-5'-三磷酸(5)和3'-S-(2-氨基乙硫基)-3' -脱氧胸苷-5'-三磷酸 (9)。后一种化合物用近红外荧光染料标记。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6224
• 作为产物：
  描述：

  3'-S-(2-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethylthio)-3'-deoxythymidine 在 三正丁胺 、 (Bu₃NH)P₂O₇ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 3'-S-(2-aminoethylthio)-3'-deoxythymidine-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-S-(2-Aminoethylthio)-3′-deoxythymidine-5′-triphosphates

  摘要：

  通过处理 5'-O-( 4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2,3'-脱水胸苷 (2) 与 N-(2-巯基乙基)氨基甲酸叔丁酯 (1) 和 DBU。化合物3进一步转化为3'-S-(2-N-(叔丁氧基羰基)氨基乙硫基)-3'-脱氧胸苷-5'-三磷酸(5)和3'-S-(2-氨基乙硫基)-3' -脱氧胸苷-5'-三磷酸 (9)。后一种化合物用近红外荧光染料标记。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6224

文献信息

• Synthesis of 3′-S-(2-Aminoethylthio)-3′-deoxythymidine-5′-triphosphates
  作者：Christian Wojczewski、Joachim W. Engels

  DOI：10.1055/s-2000-6224

  日期：——

  3′-S-(2-N-(t-Butyloxycarbonyl)aminoethylthio)-3′-deoxy-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)thymidine (3) was synthesized by treating 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2,3′-anhydrothymidine (2) with t-butyl N-(2-mercaptoethyl)carbamate (1) and DBU. Compound 3 was further converted to 3′-S-(2-N-(t-butyloxycarbonyl)aminoethylthio)-3′-deoxythymidine-5′-triphosphate (5) and 3′-S-(2-aminoethylthio)-3′-deoxythymidine-5′-triphosphate (9). The latter compound was labeled with a near-IR fluorescent dye.

  通过处理 5'-O-( 4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2,3'-脱水胸苷 (2) 与 N-(2-巯基乙基)氨基甲酸叔丁酯 (1) 和 DBU。化合物3进一步转化为3'-S-(2-N-(叔丁氧基羰基)氨基乙硫基)-3'-脱氧胸苷-5'-三磷酸(5)和3'-S-(2-氨基乙硫基)-3' -脱氧胸苷-5'-三磷酸 (9)。后一种化合物用近红外荧光染料标记。