3'-S-(2-N-aminoethylthio)-3'-deoxythymidine | 261960-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-S-(2-N-aminoethylthio)-3'-deoxythymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-(2-aminoethylsulfanyl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 261960-03-6
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 301.367
• InChiKey: CBMZNOTYMXOYLO-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-S-(2-N-aminoethylthio)-3'-deoxythymidine 在 哌啶 、 吡啶 、 三正丁胺 、 (Bu₃NH)P₂O₇ 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 3'-S-(2-aminoethylthio)-3'-deoxythymidine-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-S-(2-Aminoethylthio)-3′-deoxythymidine-5′-triphosphates

  摘要：

  通过处理 5'-O-( 4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2,3'-脱水胸苷 (2) 与 N-(2-巯基乙基)氨基甲酸叔丁酯 (1) 和 DBU。化合物3进一步转化为3'-S-(2-N-(叔丁氧基羰基)氨基乙硫基)-3'-脱氧胸苷-5'-三磷酸(5)和3'-S-(2-氨基乙硫基)-3' -脱氧胸苷-5'-三磷酸 (9)。后一种化合物用近红外荧光染料标记。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6224
• 作为产物：
  描述：

  2,3'-anhydro-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.03h， 生成 3'-S-(2-N-aminoethylthio)-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-S-(2-Aminoethylthio)-3′-deoxythymidine-5′-triphosphates

  摘要：

  通过处理 5'-O-( 4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2,3'-脱水胸苷 (2) 与 N-(2-巯基乙基)氨基甲酸叔丁酯 (1) 和 DBU。化合物3进一步转化为3'-S-(2-N-(叔丁氧基羰基)氨基乙硫基)-3'-脱氧胸苷-5'-三磷酸(5)和3'-S-(2-氨基乙硫基)-3' -脱氧胸苷-5'-三磷酸 (9)。后一种化合物用近红外荧光染料标记。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6224

文献信息

• NEW 3′-DEOXYTHYMIDINES BEARING A NUCLEOPHILIC 3′-SUBSTITUENT
  作者：Anatoly M. Belostotskii、Helen Keren-Yeshuah、Jael Lexner、Alfred Hassner

  DOI：10.1081/ncn-100001439

  日期：2001.2.26

  New potential cancer-driven as well as HIV-driven nucleoside heteroanalogs, such as 3'-thio- and 3'- as well as 5'-selenosubstituted thymidines, have been synthesized. We also report an effective method for the preparation of novel nucleoside derivatives, bis(deoxynucleoside) diselenides, in nearly quantitative yields. The North conformation is significantly populated in the conformational equilibrium for-3'-alpha -alkylthiothymidines.
• Synthesis of 3′-S-(2-Aminoethylthio)-3′-deoxythymidine-5′-triphosphates
  作者：Christian Wojczewski、Joachim W. Engels

  DOI：10.1055/s-2000-6224

  日期：——

  3′-S-(2-N-(t-Butyloxycarbonyl)aminoethylthio)-3′-deoxy-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)thymidine (3) was synthesized by treating 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2,3′-anhydrothymidine (2) with t-butyl N-(2-mercaptoethyl)carbamate (1) and DBU. Compound 3 was further converted to 3′-S-(2-N-(t-butyloxycarbonyl)aminoethylthio)-3′-deoxythymidine-5′-triphosphate (5) and 3′-S-(2-aminoethylthio)-3′-deoxythymidine-5′-triphosphate (9). The latter compound was labeled with a near-IR fluorescent dye.

  通过处理 5'-O-( 4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2,3'-脱水胸苷 (2) 与 N-(2-巯基乙基)氨基甲酸叔丁酯 (1) 和 DBU。化合物3进一步转化为3'-S-(2-N-(叔丁氧基羰基)氨基乙硫基)-3'-脱氧胸苷-5'-三磷酸(5)和3'-S-(2-氨基乙硫基)-3' -脱氧胸苷-5'-三磷酸 (9)。后一种化合物用近红外荧光染料标记。