(Z)-3-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-3-buten-2-one | 345910-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-3-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-bromo-4-(4-methoxy-phenyl)-but-3-en-2-one；3-Brom-4-(4-methoxy-phenyl)-but-3-en-2-on；(3Z)-3-Bromo-4-(4-methoxyphenyl)-3-buten-2-one；(Z)-3-bromo-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 345910-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: NJYJTXRTVPAGTA-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 乙醇 、 溴 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 (Z)-3-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Bromine Substitution upon the Ultraviolet Absorption Spectra of α,β-Unsaturated Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a079

文献信息

• A Convenient and Useful Method of Preparation of<i>α</i>-Bromo Enones from the Corresponding Enones Using Organic Ammonium Tribromide (OATB)
  作者：Gopal Bose、Pankaj M. Bujar Barua、Mihir K. Chaudhuri、Dipak Kalita、Abu T. Khan

  DOI：10.1246/cl.2001.290

  日期：2001.4

  Various acyclic α-bromo enones 2 as well as cyclic α-bromo enones 4 can be prepared from the corresponding acyclic enones 1 and cyclic enones 3 respectively, in a one-pot procedure by employing organic ammonium tribromide, such as cetyltrimethylammonium tribromide (CetTMATB) or tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in presence of K2CO3 in dichloromethane at 0 °C to room temperature under very mild

  通过使用有机三溴化铵，例如十六烷基三甲基三溴化铵 (CetTMATB)，可以从相应的无环烯酮 1 和环烯酮 3 分别以一锅法制备各种无环 α-溴烯酮 2 和环状 α-溴烯酮 4或四丁基三溴化铵 (TBATB) 在二氯甲烷中的 K2CO3 存在下，在 0 °C 至室温下，在非常温和的条件下以良好的收率。 2
• Versatile Transformations of α,β-Dibromoesters and Ketones in Basic Media under Microwave Irradiation
  作者：Jack Hamelin、Aïcha Saoudi、Hadj Benhaoua

  DOI：10.1055/s-2003-41054

  日期：——

  Depending on the reaction medium, α,β-dibromoesters under microwave irradiation may selectively lead to α-bromoalkenes, to alkenes or to (E)-β-bromostyrenes. The corresponding ketones give selectively the α-bromoketones.

  根据反应介质的不同，δ,δ-二溴酯在微波辐照下可选择性地生成δ-溴烯烃、烯烃或(E)-δ-溴苯乙烯。相应的酮可选择性地生成δ-溴酮。