5-羟基-6,8-二甲氧基-2-甲基-4H-苯并[g]色烯-4-酮 | 17276-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 5-羟基-6,8-二甲氧基-2-甲基-4H-苯并[g]色烯-4-酮
• 英文名称: rubrofusarin B
• 英文别名: heminigerone；5-hydroxy-6,8-dimethoxy-2-methylbenzo[g]chromen-4-one
• CAS: 17276-15-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: HFPQKJMLIONCGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-6,8-二甲氧基-2-甲基-4H-苯并[g]色烯-4-酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 Nor-rubrofusarin
  参考文献：
  名称：

  漆酶在真菌二聚萘并吡喃酮生物合成中的对映选择性苯酚偶联。

  摘要：

  联芳基化合物是普遍存在的代谢产物，通常是通过氧化苯酚偶合通过二聚作用形成的。绕联芳基键的旋转受阻会引起轴向手性。在自然界中，二聚作用是由诸如漆酶的氧化酶催化的。这类酶因非特异性氧化酶反应而闻名，而固有的对映选择性迄今仍是未知的。在这里，我们描述了四个相关的真菌漆酶，它们以区域和阻转选择性的方式催化γ-萘并吡喃二聚体。体外测定表明，三种酶具有很高的P选择性（ee > 95％），而一种酶则显示出显着的柔韧性。对M-或P的选择性预配置的二聚体根据反应条件而有所不同。例如，较低的酶浓度主要产生（P）-类芥子碱A，而 较高浓度的M阻转异构体受到青睐。这些结果证明了以前被认为仅包含非选择性氧化酶的一类酶的固有对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903759
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 (三苯基甲基)-锂 、 benzyllithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-羟基-6,8-二甲氧基-2-甲基-4H-苯并[g]色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Leeper, Finian J.; Staunton, James, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 1053 - 1059

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.