Nor-rubrofusarin | 3566-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: Nor-rubrofusarin
• 英文别名: 5,6,8-trihydroxy-2-methyl-4H-benzo[g]chromen-4-one；norrubrofusarin；5,6,8-trihydroxy-2-methyl-benzo[g]chromen-4-one；5,6,8-Trihydroxy-2-methyl-benzo[g]chromen-4-on；2-methyl-5,6,8-trihydroxy-4H-naphtho[2,3,b]pyran-4-one；5,6,8-trihydroxy-2-methylbenzo[g]chromen-4-one
• CAS: 3566-98-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• 分子量: 258.23
• InChiKey: RVRLLYKHCMHGKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284 °C
• 沸点：
  468.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nor-rubrofusarin 在 myt lysate strain from aspergillus niger 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  漆酶在真菌二聚萘并吡喃酮生物合成中的对映选择性苯酚偶联。

  摘要：

  联芳基化合物是普遍存在的代谢产物，通常是通过氧化苯酚偶合通过二聚作用形成的。绕联芳基键的旋转受阻会引起轴向手性。在自然界中，二聚作用是由诸如漆酶的氧化酶催化的。这类酶因非特异性氧化酶反应而闻名，而固有的对映选择性迄今仍是未知的。在这里，我们描述了四个相关的真菌漆酶，它们以区域和阻转选择性的方式催化γ-萘并吡喃二聚体。体外测定表明，三种酶具有很高的P选择性（ee > 95％），而一种酶则显示出显着的柔韧性。对M-或P的选择性预配置的二聚体根据反应条件而有所不同。例如，较低的酶浓度主要产生（P）-类芥子碱A，而 较高浓度的M阻转异构体受到青睐。这些结果证明了以前被认为仅包含非选择性氧化酶的一类酶的固有对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903759
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-8,10-二甲氧基-2-甲基苯并[h]苯并吡喃-4-酮 在 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 Nor-rubrofusarin
  参考文献：
  名称：

  Lund et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2434,2439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Estrogenic and Anti-estrogenic Activities of Cassia tora Phenolic Constituents
  作者：Ali Mahmoud El-Halawany、Mi Hwa Chung、Norio Nakamura、Chao-Mei Ma、Tsutomu Nishihara、Masao Hattori

  DOI：10.1248/cpb.55.1476

  日期：——

  Through an estrogenic activity bioassay-guided fractionation of the 70% ethanolic extract of Cassia tora seeds two new phenolic triglucosides, torachrysone 8-O-[β-D-glucopyranosyl(1→3)-O-β-D-glucopyranosyl(1→6)-O-β-D-glucopyranoside] (1) and toralactone 9-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside] (2), along with seven known compounds were isolated. The structures of the new compounds were elucidated on the basis of spectroscopic and chemical evidence. The estrogenic activity of the fractions and the isolated compounds were investigated using the estrogen-dependent proliferation of MCF-7 cells. In addition, the yeast two hybrid assay expressing estrogen receptor α (ERα) and β (ERβ) and the ERα competitor screening assay (ligand binding screen) were used to verify the binding affinities of the isolated compounds to ER. Furthermore, a naringinase pre-treatment of the 70% alcoholic extract of Cassia tora seeds resulted in a significant increase in its estrogenic activity. From the naringinase pre-treated extract six compounds were isolated, among which 6-hydroxymusizin and aurantio-obtusin showed the most potent estrogenic activity, while torachrysone, rubrofusarin and toralactone showed a significant anti-estrogenic activity. Finally, the structure requirements responsible for the estrogenic activity of the isolated compounds were studied by investigating the activity of several synthetic compounds and chemically modifying the isolated compounds. The basic nucleus 1,3,8-trihyroxynaphthalene (T3HN) was found to play a principal role in the binding affinity of these compounds to ER.

  通过对决明子 70%乙醇提取物进行雌激素活性生物测定引导分馏，获得了两种新的酚类三葡糖苷，即 torachrysone 8-O-[β-D-glucopyranosyl(1→3)-O-β-D-glucopyranosyl(1→6)-O-β-D-glucopyranoside] (1) 和 toralactone 9-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside] (2)(1) 和环内酯 9-O-[β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷]。(2) 和七个已知化合物被分离出来。根据光谱和化学证据，阐明了新化合物的结构。利用 MCF-7 细胞的雌激素依赖性增殖法研究了馏分和分离化合物的雌激素活性。此外，还采用了表达雌激素受体α（ERα）和β（ERβ）的酵母双杂交试验和ERα竞争者筛选试验（配体结合筛选）来验证分离化合物与ER的结合亲和力。此外，决明子 70% 酒精提取物经柚皮苷酶预处理后，其雌激素活性显著提高。从柚皮苷酶预处理提取物中分离出了六种化合物，其中 6-hydroxymusizin 和 aurantio-obtusin 的雌激素活性最强，而 torachrysone、rubrofusarin 和 toralactone 的抗雌激素活性明显。最后，通过研究几种合成化合物的活性和对分离出的化合物进行化学修饰，研究了导致分离出的化合物具有雌激素活性的结构要求。研究发现，1,3,8-三羟基萘（T3HN）基本核对这些化合物与雌激素的结合亲和力起主要作用。
• Methods of inhibiting phosphatase activity and treatment of disorders
  申请人：Sugen Inc.

  公开号：US05602171A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  The present invention relates to organic molecules capable of inhibiting protein tyrosine phosphatase activity. The invention further relates to the use of such molecules to modulate or regulate signal transduction by inhibiting protein tyrosine phosphatase activity. Finally, the invention relates to the use of such molecules to treat various disease states including diabetes mellitus.

  本发明涉及有机分子，能够抑制蛋白酪氨酸磷酸酶活性。本发明还涉及使用这些分子来通过抑制蛋白酪氨酸磷酸酶活性来调节信号转导。最后，本发明涉及使用这些分子来治疗各种疾病状态，包括糖尿病。
• Bycroft et al., Journal of the Chemical Society, 1962, p. 40,42
  作者：Bycroft et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tanaka; Tamura, Agricultural and Biological Chemistry, 1963, vol. 27, p. 249
  作者：Tanaka、Tamura

  DOI：——

  日期：——
• Rangaswami, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1963, # 57, p. 88,91, 92
  作者：Rangaswami

  DOI：——

  日期：——