ustilaginoidin A | 56994-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: ustilaginoidin A
• 英文别名: Isoustilaginoidin A；5,6,8-trihydroxy-2-methyl-9-(5,6,8-trihydroxy-2-methyl-4-oxobenzo[g]chromen-9-yl)benzo[g]chromen-4-one
• CAS: 56994-05-9
• 化学式: C₂₈H₁₈O₁₀
• 分子量: 514.445
• InChiKey: GCSBLYZTGOQVPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.687±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  181.8
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ustilaginoidin A 、 二甲氨基甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 氯仿 、 水 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 5,6-Dihydroxy-8-dimethylaminocarbonyloxy-9-(5,6-dihydroxy-8-dimethylaminocarbonyloxy-2-methyl-4H-naphtho[2,3,b]pyran-4-one-9-yl)-2-methyl-4H-naphtho[2,3,b]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Methods of inhibiting phosphatase activity and treatment of disorders

  摘要：

  本发明涉及有机分子，能够抑制蛋白酪氨酸磷酸酶活性。该发明进一步涉及使用这些分子通过抑制蛋白酪氨酸磷酸酶活性来调节或调控信号转导。最后，该发明涉及使用这些分子来治疗包括糖尿病在内的各种疾病状态。

  公开号：

  US05602171A1
• 作为产物：
  描述：

  ustilaginoidin G 生成 ustilaginoidin A
  参考文献：
  名称：

  KOYAMA, KIYOTAKA;AIDA, SUMIKO;NATORI, SHINSAKU, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2259-2261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Phenol Coupling by Laccases in the Biosynthesis of Fungal Dimeric Naphthopyrones
  作者：Sebastian Obermaier、Wiebke Thiele、Leon Fürtges、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201903759

  日期：2019.7

  that are often formed by dimerization through oxidative phenol coupling. Hindered rotation around the biaryl bond can cause axial chirality. In nature, dimerizations are catalyzed by oxidative enzymes such as laccases. This class of enzymes is known for non‐specific oxidase reactions while inherent enantioselectivity is hitherto unknown. Here, we describe four related fungal laccases that catalyze γ‐naphthopyrone

  联芳基化合物是普遍存在的代谢产物，通常是通过氧化苯酚偶合通过二聚作用形成的。绕联芳基键的旋转受阻会引起轴向手性。在自然界中，二聚作用是由诸如漆酶的氧化酶催化的。这类酶因非特异性氧化酶反应而闻名，而固有的对映选择性迄今仍是未知的。在这里，我们描述了四个相关的真菌漆酶，它们以区域和阻转选择性的方式催化γ-萘并吡喃二聚体。体外测定表明，三种酶具有很高的P选择性（ee > 95％），而一种酶则显示出显着的柔韧性。对M-或P的选择性预配置的二聚体根据反应条件而有所不同。例如，较低的酶浓度主要产生（P）-类芥子碱A，而 较高浓度的M阻转异构体受到青睐。这些结果证明了以前被认为仅包含非选择性氧化酶的一类酶的固有对映选择性。
• PHOSPHATASE INHIBITORS
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：EP0831795A2

  公开（公告）日：1998-04-01
• Anti-Inflammatory and Anti-Allergy Extracts from Nettle
  申请人：Alberte Randall S.

  公开号：US20100009927A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates in part to nettle extracts that are useful for treating or preventing seasonal allergies, allergic rhinitis, and other inflammatory conditions.
• US5602171A
  申请人：——

  公开号：US5602171A

  公开（公告）日：1997-02-11
• US5614642A
  申请人：——

  公开号：US5614642A

  公开（公告）日：1997-03-25