3,7-Dibromo-3-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one | 86915-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,7-Dibromo-3-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 3,7-dibromo-3-methyl-1H-indol-2-one
• CAS: 86915-15-3
• 化学式: C₉H₇Br₂NO
• 分子量: 304.969
• InChiKey: MVPPMIFBPQFDHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.905±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-Dibromo-3-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到7-bromo-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile and efficient process to 3-substituted indoles from anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81948-6

文献信息

• Catalytic Enantioselective Alkylation of Aldehydes with 3-Bromooxindoles
  作者：Zhen Li、Xiao-Ming Zhang、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02882

  日期：2023.10.6

  An asymmetric conjugate addition of aldehydes with o-azaxylylene intermediates (indol-2-ones) from 3-bromooxindoles has been developed. The use of a novel spiro-pyrrolidine (SPD)-derived bifunctional N-sulfonylated amide catalyst is essential for a highly diastereo- and enantioselective transformation to provide a wide array of enantioenriched C3 quaternary oxindoles with structurally diverse β-aldehyde

  已经开发出醛与来自 3-溴氧吲哚的邻氮杂二甲苯中间体（吲哚-2-酮）的不对称共轭加成。使用新型螺吡咯烷 (SPD) 衍生的双功能N-磺酰化酰胺催化剂对于高度非对映和对映选择性转化至关重要，以提供各种对映体富集的 C3 季羟吲哚，并具有结构多样的 β-醛附属物。这种合成方法的进一步应用使得能够构建 akuammiline 型生物碱的三环核心。
• WIERENGA, W.;GRIFFIN, J.;WARPENHOSKI, M. A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 24, 2437-2440
  作者：WIERENGA, W.、GRIFFIN, J.、WARPENHOSKI, M. A.

  DOI：——

  日期：——