(1-(4-nitrobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol | 127007-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1-(4-nitrobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol
• 英文别名: 1-(4-nitrobenzyl)-2-hydroxymethyl benzimidazole；1-(4-Nitrobenzyl)-2-hydroxymethylbenzimidazole；[1-[(4-nitrophenyl)methyl]benzimidazol-2-yl]methanol
• CAS: 127007-22-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• 分子量: 283.287
• InChiKey: DTZPFJSDNJMXBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(4-nitrobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol 在 氯化亚砜 、 NaH 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[1-(4-Nitrobenzyl)benzimidazol-2-yl]-2-(carboethoxy)propanoic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin II receptor blocking benzimidazoles

  摘要：

  取代苯并咪唑类化合物如##STR1##及其药用盐可作为抑制肾素-血管紧张素系统的药物。这些化合物对治疗高血压和充血性心力衰竭具有活性。

  公开号：

  US04880804A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1-(4-nitrobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-若丹宁偶联物作为强效拓扑异构酶II抑制剂的设计，合成和生物学评估†

  摘要：

  在这项研究中，设计，合成和研究了一系列苯并咪唑-罗丹宁偶联物的拓扑异构酶II（Topo II）抑制和细胞毒性活性。Topo II介导的pBR322 DNA弛豫和裂解试验的结果表明，合成的化合物可能充当Topo II催化抑制剂。某些化合物在10μM时显示出强力的Topo II抑制作用。评估了这些化合物对HeLa，A549，Raji，PC-3，MDA-MB-201和HL-60癌细胞系的细胞毒活性。结果表明这些化合物表现出很强的抗增殖活性。在Topo II抑制能力和这些化合物的细胞毒性之间观察到良好的关系。构效关系揭示了电子效应，苯基，

  DOI：

  10.1039/c8md00278a

文献信息

• Synthesis, structure and reactivity of 1-(4-nitrobenzyl)-2-chloromethyl benzimidazole
  作者：Amanda E. Sparke、Christopher M. Fisher、Ryan E. Mewis、Stephen J. Archibald

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.010

  日期：2010.9

  synthesis of 1-(4-nitrobenzyl)-2-chloromethyl benzimidazole, which undergoes a nucleophilic substitution with pyridine in the absence of additional base, is reported. The key steps are the reaction of 1,2-phenylenediamine to give exclusively the mono-substituted product and the avoidance of minor by-products via the use of glycolic acid for the cyclisation step. The X-ray structures of 1-(4-nitrobenzyl)-2-chloromethyl

  据报道1-（4-硝基苄基）-2-氯甲基苯并咪唑的合成，其在不存在另外的碱的情况下被吡啶亲核取代。关键步骤是1,2-苯二胺的反应，仅得到单取代的产物，通过在环化步骤中使用乙醇酸避免副产物的产生。给出了1-（4-硝基苄基）-2-氯甲基苯并咪唑氯化物和1- [1-（4-硝基苄基）苯并咪唑-2-基甲基]吡啶鎓氯化物的X射线结构。
• CARINI, DAVID J.;DUNCIA, JANAS V.;YOO, SUNG-EUN
  作者：CARINI, DAVID J.、DUNCIA, JANAS V.、YOO, SUNG-EUN

  DOI：——

  日期：——
• US4880804A
  申请人：——

  公开号：US4880804A

  公开（公告）日：1989-11-14
• Design, synthesis and biological evaluation of benzimidazole–rhodanine conjugates as potent topoisomerase II inhibitors
  作者：Penghui Li、Wenjin Zhang、Hong Jiang、Yongliang Li、Changzhi Dong、Huixiong Chen、Kun Zhang、Zhiyun Du

  DOI：10.1039/c8md00278a

  日期：——

  benzimidazole–rhodanine conjugates were designed, synthesized and investigated for their topoisomerase II (Topo II) inhibitory and cytotoxic activities. The results from Topo II-mediated pBR322 DNA relaxation and cleavage assays showed that the synthesized compounds might act as Topo II catalytic inhibitors. Certain compounds displayed potent Topo II inhibition at 10 μM. The cytotoxic activities of these compounds

  在这项研究中，设计，合成和研究了一系列苯并咪唑-罗丹宁偶联物的拓扑异构酶II（Topo II）抑制和细胞毒性活性。Topo II介导的pBR322 DNA弛豫和裂解试验的结果表明，合成的化合物可能充当Topo II催化抑制剂。某些化合物在10μM时显示出强力的Topo II抑制作用。评估了这些化合物对HeLa，A549，Raji，PC-3，MDA-MB-201和HL-60癌细胞系的细胞毒活性。结果表明这些化合物表现出很强的抗增殖活性。在Topo II抑制能力和这些化合物的细胞毒性之间观察到良好的关系。构效关系揭示了电子效应，苯基，
• Angiotensin II receptor blocking benzimidazoles
  申请人：E. I. Du Pont De Nemours and Company

  公开号：US04880804A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  Substituted benzimidazoles such as ##STR1## and pharmaceutically suitable salts thereof are useful as angiotensin II blockers. These compounds have activity in treating hypertension and congestive heart failure.

  取代苯并咪唑类化合物如##STR1##及其药用盐可作为抑制肾素-血管紧张素系统的药物。这些化合物对治疗高血压和充血性心力衰竭具有活性。