dimethyl 4-nitro-4-phenylpimelate | 22049-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-nitro-4-phenylpimelate
• 英文别名: γ-Nitro-γ-phenyl-pimelinsaeure-dimethylester；Dimethyl 4-nitro-4-phenylheptanedioate
• CAS: 22049-88-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: KSZLHQRUMUSQSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-nitro-4-phenylpimelate 在 甲醇 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 甲酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 trans-4-amino-4-phenyl-4',9'-dihydro-3'H-spiro[cyclohexane-1,1'-pyrano[3,4-b]-indole]
  参考文献：
  名称：

  改进的和灵活的合成途径可用于头孢呋喃多酚的螺吲哚骨架。

  摘要：

  通过将二甲基氨基变为硝基，开发了一种新的合成方法来合成螺环阿片类止痛药西布兰多醇，与已建立的途径相比，该方法更为有效。基于α-硝基甲苯的α-酸度，丙烯酸酯的两次迈克尔加成反应得到无环前体化合物，其易于通过狄克曼缩合和脱羧反应转化为环己酮环化所需的环己酮衍生物。 oxa-Pictet-Spengler反应。另外一个好处是，硝基的还原提供了一种胺，可以在后期分散为羧酰胺，磺酰胺，尿素和氮-烷基同类物。用锌/甲酸/甲醛一步完成了螺环骨架上的硝基到实际标题化合物的二甲基氨基官能团的转化，收率为83％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02234
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 尿素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 dimethyl 4-nitro-4-phenylpimelate
  参考文献：
  名称：

  改进的和灵活的合成途径可用于头孢呋喃多酚的螺吲哚骨架。

  摘要：

  通过将二甲基氨基变为硝基，开发了一种新的合成方法来合成螺环阿片类止痛药西布兰多醇，与已建立的途径相比，该方法更为有效。基于α-硝基甲苯的α-酸度，丙烯酸酯的两次迈克尔加成反应得到无环前体化合物，其易于通过狄克曼缩合和脱羧反应转化为环己酮环化所需的环己酮衍生物。 oxa-Pictet-Spengler反应。另外一个好处是，硝基的还原提供了一种胺，可以在后期分散为羧酰胺，磺酰胺，尿素和氮-烷基同类物。用锌/甲酸/甲醛一步完成了螺环骨架上的硝基到实际标题化合物的二甲基氨基官能团的转化，收率为83％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02234

文献信息

• Lewis acid catalyzed substitution of allylic nitro compounds with cyanotrimethylsilane
  作者：Hideyoshi Miyake、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84707-3

  日期：1986.1

  The nitro group in allylic nitro compounds is replaced by cyano group on treatment with cyanotrimethylsilane in the presence of Lewis acid.

  在路易斯酸存在下用氰基三甲基硅烷处理时，烯丙基硝基化合物中的硝基被氰基取代。
• Smirnova,A.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 2166 - 2174
  作者：Smirnova,A.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MIYAKE HIDEYOSHI; YAMAMURA KIMIAKI, TETRAHEDRON. LETT., 27,(1986) N 26, 3025-3028
  作者：MIYAKE HIDEYOSHI、 YAMAMURA KIMIAKI

  DOI：——

  日期：——