(3,4-Dimethyl-4-nitro-cyclohexa-2,5-dienylidene)-dimethyl-ammonium | 87799-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (3,4-Dimethyl-4-nitro-cyclohexa-2,5-dienylidene)-dimethyl-ammonium
• CAS: 87799-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₂O₂
• 分子量: 195.241
• InChiKey: ZDRJCNPNHPBDII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-Dimethyl-4-nitro-cyclohexa-2,5-dienylidene)-dimethyl-ammonium 在 硫酸 、 硝酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4,5,N,N-tetramethyl-2-nitro-aniline
  参考文献：
  名称：

  Helsby, Paul; Ridd, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 1191 - 1196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N,3,4-四甲基苯胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.33h， 以80%的产率得到4,5,N,N-tetramethyl-2-nitro-aniline
  参考文献：
  名称：

  本位-Attack在芳族胺的硝化。第3部分。ipso攻击的两种机制的证据

  摘要：

  NN-二甲基-4-甲基苯胺（1a）硝化的研究已扩展到NN-二甲基-3,4-二甲基苯胺（1b）和NN-二甲基-3,4,5-三甲基苯胺（1c）。所有三种胺与硝酸在0℃下反应60-70％的硫酸由亚硝酸催化机制主要得到本位-中间与NO 2在4-位组（由识别出的1 H和13C nmr光谱）。在硫酸范围为76-83％的范围内，由于硝基离子对胺的共轭酸的攻击，前两种胺（可能还有第三种）的总反应速率迅速提高。在这些硝鎓反应中，胺（1a）不会产生可检测量的ipso攻击；胺（1b）中给出了16-51％本位-attack在4-位（取决于酸度），和胺（1c）中给出了85％的本位-attack在4-位上。这些结果大致符合可加性原理的预测。已确定在64–78％H 2 SO 4范围内，胺（1b）中的异丙基中间体重排生成6-硝基产物的速率。。

  DOI：

  10.1039/p29830001185