dimethyl 3-[(4-nitro)phenyl]aziridine-2,2-dicarboxylate | 197234-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-[(4-nitro)phenyl]aziridine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-(4-nitrophenyl)aziridine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 197234-78-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₆
• 分子量: 280.237
• InChiKey: SXPIQPUSBYSNJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄硫醇 、 dimethyl 3-[(4-nitro)phenyl]aziridine-2,2-dicarboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以20%的产率得到Dimethyl 2-[[benzylsulfanyl-(4-nitrophenyl)methyl]amino]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白酶抑制剂模型化合物的亲电结构单元的电子密度测定

  摘要：

  选择三种类型的合成化合物，氮丙啶 1、环氧化物 2 和受体取代的烯烃 3 作为亲电结构单元的模型化合物，它们可以共价阻断蛋白酶活性位点的亲核氨基酸（半胱氨酸蛋白酶中的 Cys或天冬氨酸蛋白酶中的 Asp）。为了合理设计优化的抑制剂并了解所考察的构建块的抑制特性的差异，通过超高分辨率 X 射线衍射和从头计算来研究它们的结构和电子特性，以产生实验电子密度分布。可以证明，三元杂环的碳原子 C1 是亲核试剂攻击的首选亲电中心，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601074
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄烯丙二酸二甲酯 在 S,S-diphenylsulfimine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到dimethyl 3-[(4-nitro)phenyl]aziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白酶抑制剂模型化合物的亲电结构单元的电子密度测定

  摘要：

  选择三种类型的合成化合物，氮丙啶 1、环氧化物 2 和受体取代的烯烃 3 作为亲电结构单元的模型化合物，它们可以共价阻断蛋白酶活性位点的亲核氨基酸（半胱氨酸蛋白酶中的 Cys或天冬氨酸蛋白酶中的 Asp）。为了合理设计优化的抑制剂并了解所考察的构建块的抑制特性的差异，通过超高分辨率 X 射线衍射和从头计算来研究它们的结构和电子特性，以产生实验电子密度分布。可以证明，三元杂环的碳原子 C1 是亲核试剂攻击的首选亲电中心，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601074

文献信息

• A comparative study on the experimentally derived electron densities of three protease inhibitor model compounds
  作者：Simon Grabowsky、Thomas Pfeuffer、Wolfgang Morgenroth、Carsten Paulmann、Tanja Schirmeister、Peter Luger

  DOI：10.1039/b802831a

  日期：——

  In order to contribute to a rational design of optimised protease inhibitors which can covalently block the nucleophilic amino acids of the proteases' active sites, we have chosen three model compounds (aziridine l, oxirane 2 and acceptor-substituted olefin 3) for the examination of their electron-density distribution. Therefore, high-resolution low temperature (9, 27 and 100 K) X-ray diffraction experiments on single-crystals were carried out with synchrotron and conventional X-radiation. It could be shown by the analysis of the electron density using mainly Bader's Theory of Atoms in Molecules, Volkov's EPMM method for interaction energies, electrostatic potentials and Gatti's Source Function that aziridine l is most suitable for drug design in this field. A regioselective nucleophilic attack at carbon atom C1 could be predicted and even hints about the reaction's stereoselectivity could be obtained. Moreover, the comparison between two data sets of aziridine l (conventional X-ray source vs. synchrotron radiation) gave an estimate concerning the reproducibility of the quantitative results.

  为了优化蛋白酶抑制剂的设计，使其能够共价阻断蛋白酶活性位点的亲核氨基酸，我们选择了三种模型化合物（氮丙啶l、环氧乙烷2和受体取代烯烃3）来研究它们的电子密度分布。因此，我们利用同步辐射和常规X射线对单晶进行了高分辨率低温（9、27和100 K）X射线衍射实验。通过主要使用巴德分子中原子理论、沃尔科夫EPMM相互作用能方法、静电势和加蒂源函数对电子密度进行分析，可以发现氮丙啶l最适合该领域的药物设计。可以预测出碳原子C1上的区域选择性亲核攻击，甚至可以得到反应立体选择性的提示。此外，通过比较氮丙啶l的两个数据集（常规X射线源与同步辐射），可以估算定量结果的重复性。