1-benzyl-4-(4-methylthiazol-2-yl)-4-(N-phenylpropionamido)piperidine | 120070-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-methylthiazol-2-yl)-4-(N-phenylpropionamido)piperidine
• 英文别名: N-[1-benzyl-4-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)piperidin-4-yl]-N-phenylpropanamide
• CAS: 120070-49-7
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃OS
• 分子量: 419.591
• InChiKey: CDKUYHQVLGJJHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(4-methylthiazol-2-yl)-4-(N-phenylpropionamido)piperidine 在 甲醇 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 N-[1-[2-(4-Ethyl-5-oxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-ethyl]-4-(4-methyl-thiazol-2-yl)-piperidin-4-yl]-N-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-和4-杂芳基-4-苯胺基哌啶。一类新型的镇痛药和麻醉剂。

  摘要：

  在吗啡中发现的4-苯基哌啶药效基团并入与芬太尼相关的4-anilidopiperidines中（1）导致了一类新型的有效阿片类镇痛药和麻醉剂，具有良好的药理作用。讨论了一系列4-苯基-4-苯胺基哌啶（13-29）的合成，镇痛活性和麻醉性能。用各种杂芳基取代基对苯进行等位取代，将系列扩大到包括4-杂芳基-4-苯并哌啶（30-53）。在这一组中，1- [2-（1H-吡唑-1-基）乙基] -4-（4-甲基噻唑-2-基）-4-（N-苯基丙酰胺基）哌啶（48）具有较高的镇痛作用，作用时间短，麻醉剂量后运动协调迅速恢复，与目前临床使用的阿片类药物芬太尼（1）和阿芬太尼（2）相比，麻醉期间的心血管和呼吸安全性更高。这样的镇痛药对于临床医生在不断扩大的门诊外科手术领域中以及对患者控制的镇痛和计算机辅助的连续输注疼痛控制技术具有极大的实用性。

  DOI：

  10.1021/jm00132a007
• 作为产物：
  描述：

  4-苯胺基-1-苄基-4-氰基哌啶 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-benzyl-4-(4-methylthiazol-2-yl)-4-(N-phenylpropionamido)piperidine
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-和4-杂芳基-4-苯胺基哌啶。一类新型的镇痛药和麻醉剂。

  摘要：

  在吗啡中发现的4-苯基哌啶药效基团并入与芬太尼相关的4-anilidopiperidines中（1）导致了一类新型的有效阿片类镇痛药和麻醉剂，具有良好的药理作用。讨论了一系列4-苯基-4-苯胺基哌啶（13-29）的合成，镇痛活性和麻醉性能。用各种杂芳基取代基对苯进行等位取代，将系列扩大到包括4-杂芳基-4-苯并哌啶（30-53）。在这一组中，1- [2-（1H-吡唑-1-基）乙基] -4-（4-甲基噻唑-2-基）-4-（N-苯基丙酰胺基）哌啶（48）具有较高的镇痛作用，作用时间短，麻醉剂量后运动协调迅速恢复，与目前临床使用的阿片类药物芬太尼（1）和阿芬太尼（2）相比，麻醉期间的心血管和呼吸安全性更高。这样的镇痛药对于临床医生在不断扩大的门诊外科手术领域中以及对患者控制的镇痛和计算机辅助的连续输注疼痛控制技术具有极大的实用性。

  DOI：

  10.1021/jm00132a007

文献信息

• Receptor regulator
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20060252797A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  A compound having a partial structure represented by the formula (A) (wherein ring Xa represents a nitrogen-containing ring and R represents optionally substituted amino) or a salt thereof. The compound or salt is highly effective in regulating neuromedin U receptors and is useful as a preventive/therapeutic agent for hypertension, etc.

  一种具有部分结构的化合物，其结构式表示为（A）（其中环Xa表示含氮环，R表示可选择性取代的氨基）或其盐。该化合物或盐在调节神经介质U受体方面具有高度效果，并且可用作预防/治疗高血压等的药物。
• 4-Heteropentacyclic-4- N-(phenyl)amido piperidine compounds
  申请人：Ohmeda Pharmaceutical Products Division Inc.

  公开号：EP0328830A1

  公开（公告）日：1989-08-23

  A compound of the formula and/or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, in which formula: R1 is an unsaturated heterocyclic ring of 5 cyclic member atoms, including 1 to 4 nitrogen atoms, and 0 to 1 sulphur or oxygen atoms, said heterocyclic ring being unsubstituted or substituted wherein the or each substituent is selected from lower alkyl, lower alkoxy and lower alkoxy lower alkyl groups; R2 is a substituted or unsustituted phenyl group in which the or each substituent is a halogen atom; R3 is a lower alkyl or a lower alkoxy lower alkyl group; and L is a lower alkyl group; a lower alkoxy group; a thienyl lower alkyl group; a lower alkoxy lower alkyl group; a thiazolyl lower alkyl group, unsubstituted, or substituted in the 4-position (of the thiazolylmoiety) with a lower alkyl group; a (4,5-di-hydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1-yl) lower alkyl group, unsubstituted, or substituted in the 4-position (of the tetrazolyl moiety) with a lower alkyl group; a pyrazolyl lower alkyl group; a pyridinyl lower alkyl group; an oxophenyl lower alkyl group; a 2,4-(1 H,3H)-pyridinedionyl group, disusbstituted in the 3-position with lower alkyl groups; or a phenyl lower alkyl group, unsubstituted or substituted (in the phenyl moiety) with at least one substituent selected from lower alkyl groups; lower alkoxy groups, halgenated lower alkyl groups, and halogen atoms, has analgesic and anaesthetic properties and may be used in analagesic and anaesthetic compositions.

  式化合物 和/或其药学上可接受的酸加成盐，其中式 R1 是由 5 个环状成员原子组成的不饱和杂环，包括 1 至 4 个氮原子和 0 至 1 个硫或氧原子，所述杂环是未取代或取代的，其中或每个取代基选自低级烷基、低级烷氧基和低级烷氧基低级烷基； R2 是取代或未取代的苯基，其中或每个取代基是卤素原子； R3 是低级烷基或低级烷氧基低级烷基；以及 L 是低级烷基；低级烷氧基；噻吩基低级烷基；低级烷氧基低级烷基；未取代的噻唑基低级烷基，或在(噻唑基)4 位被低级烷基取代的噻唑基低级烷基；未被取代的(4,5-二氢-5-氧代-1 H-四唑-1-基)低级烷基，或在(四唑基)的 4 位被低级烷基取代的(4,5-二氢-5-氧代-1 H-四唑-1-基) 或苯基低级烷基，未被取代或（在苯基中）被至少一个选自低级烷基、低级烷氧基、卤代低级烷基和卤素原子的取代基取代，具有镇痛和麻醉特性，可用于镇痛和麻醉组合物中。
• RECEPTOR REGULATOR
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1559428A1

  公开（公告）日：2005-08-03

  A compound having a partial structure represented by the formula (A) (wherein ring Xa represents a nitrogen-containing ring and R represents optionally substituted amino) or a salt thereof. The compound or salt is highly effective in regulating neuromedin U receptors and is useful as a preventive/therapeutic agent for hypertension, etc.

  部分结构由式（A）表示的化合物 (其中环 Xa 代表含氮环，R 代表任选取代的氨基）的化合物或其盐。该化合物或其盐能有效调节神经生长素 U 受体，可用作高血压等疾病的预防/治疗剂。
• KUDZMA, LINAS V.;SEVERNAK, SHERRY A.;BENVENGA, MARK J.;EZELL, EDWARD F.;O+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N2, C. 2534-2542
  作者：KUDZMA, LINAS V.、SEVERNAK, SHERRY A.、BENVENGA, MARK J.、EZELL, EDWARD F.、O+

  DOI：——

  日期：——
• LIN, BOR-SHENG;KUDZMA, L. V.
  作者：LIN, BOR-SHENG、KUDZMA, L. V.

  DOI：——

  日期：——