(E)-(2R,3R,4S)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-non-6-enethioic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester | 177353-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2R,3R,4S)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-non-6-enethioic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester
• 英文别名: S-(2-acetamidoethyl) (E,2R,3R,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethylnon-6-enethioate
• CAS: 177353-60-5
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃S
• 分子量: 301.45
• InChiKey: RJSBBJFIRZJENE-YUYUJAOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3R,4S)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-non-6-enethioic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester 在 sodium hydroxide 、 polyketide synthase 、 Streptomyces longisporoflavus 作用下， 反应 240.0h， 生成 Sodium; 4-((S)-2-{(1S,2S,6R)-2-[(E)-3-hydroxy-2-((2R,3R,6S)-6-{(E)-(S)-3-[(2R,3S,5R)-5-((R)-1-methoxy-propyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-but-1-enyl}-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propenyl]-6-methyl-cyclohexyl}-propionyl)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-olate
  参考文献：
  名称：

  tetronasin的生物合成：第5部分。通过完整掺入二酮，三酮和四酮类似物前体的新型tetronasin氟化和非氟化类似物

  摘要：

  与氟标记和未标记的N-乙酰半胱胺类似物（6），（7），（8），（9），（11），（13），（14）和（17）的拟合成的二-三酮和四酮化合物的前体显示，酰基残基完整地并入了四氢青霉素（1）。用N-乙酰半胱胺类似物（12），（15），（16）和（18）进行的等效实验未检测到完整掺入（1）中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00599-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-((E)-(S)-2-methyl-hept-4-enoyl)-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-(2R,3R,4S)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-non-6-enethioic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  替特罗辛的生物合成：第7部分。替特罗辛的四酮化合物生物合成前体的结构类似物的制备

  摘要：

  描述了酰基tetronic酸离子载体tetronasin的假定的四酮化合物生物合成前体（2）的三种结构类似物的制备方法，即N-乙酰半胱胺硫酯（3），（4）和（5）。两个例子是19 F标记的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00601-6

文献信息

• Biosynthesis of tetronasin: Part 7. Preparation of structural analogues of the tetraketide biosynthetic precursor to tetronasin
  作者：Simon L. Less、Peter F. Leadlay、Christopher J. Dutton、James Staunton

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00601-6

  日期：1996.5

  The preparation of three structural analogues of the putative tetraketide biosynthetic precursor (2) of the acyl tetronic acid ionophore tetronasin, as N-acetylcysteamine thioesters (3), (4) and (5) is described. Two examples are 19F-labelled.

  描述了酰基tetronic酸离子载体tetronasin的假定的四酮化合物生物合成前体（2）的三种结构类似物的制备方法，即N-乙酰半胱胺硫酯（3），（4）和（5）。两个例子是19 F标记的。
• Biosynthesis of tetronasin: Part 5. Novel fluorinated and non-fluorinated analogues of tetronasin via intact incorporation of di-, tri- and tetraketide analogue precursors
  作者：Simon L. Less、Sandeep Handa、Peter F. Leadlay、Christopher J. Dutton、James Staunton

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00599-0

  日期：1996.5

  Incorporation experiments with both fluorine-labelled and unlabelled N-acetylcysteamine analogues (6), (7), (8), (9), (11), (13), (14) and (17) of the proposed di-, tri- and tetraketide precursors showed that the acyl residues are incorporated intact into tetronasin (1). Equivalent experiments with N-acetylcysteamine analogues (12), (15), (16) and (18) resulted in no detected intact incorporation into

  与氟标记和未标记的N-乙酰半胱胺类似物（6），（7），（8），（9），（11），（13），（14）和（17）的拟合成的二-三酮和四酮化合物的前体显示，酰基残基完整地并入了四氢青霉素（1）。用N-乙酰半胱胺类似物（12），（15），（16）和（18）进行的等效实验未检测到完整掺入（1）中。