[2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]thymine | 911110-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]thymine
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[2-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyethyl]acetamide
• CAS: 911110-78-6
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃N₃O₇
• 分子量: 397.308
• InChiKey: KFCPEAGGZDNPSC-TURQNECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]thymine 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 {3'-O-[2-cyanoethyl(diisopropylamino)phosphanyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl}thymine
  参考文献：
  名称：

  含有新型碱基类似物的 2'-O-氨基乙基寡核糖核苷酸：嘧啶/嘌呤反转位点的合成和三螺旋形成

  摘要：

  描述了在 9 个步骤中合成用于 2'-氨基乙基-核糖核苷合成的普通糖中间体，从 D-核糖开始，总产率为 33%。该中间体已成功用于合成含有碱基胸腺嘧啶 (t)、5-甲基胞嘧啶 (c)、5-甲基-2-嘧啶酮 (x)、2-氨基嘌呤 (ap) 和鸟嘌呤的 2'-氨基乙基-核糖核苷（G）。这些随后被转化为相应的氰乙基亚磷酰胺结构单元，用于寡核苷酸合成。使用 DNA 合成仪制备 2'-氨基乙基寡核苷酸 15 聚体，并开发了优化的合成后脱保护方案，可防止在常规氨脱保护过程中 2'-氨基侧链氰乙基化。一系列全面改造，制备了三链体形成 2'-氨基乙基寡核糖核苷酸 (2'AE-TFO)，其中 x 被设计为与双螺旋 DNA 靶标上的 CG 反转位点和 ap 以及 g 与 TA 反转位点结合。x-CG 碱基三重形成在不同序列环境中的亲和力通过 UV 和 CD 熔解分析进行评估。发现即使在所有 x 残基都连续排列在

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600182
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,3aR,9aR)-2-(3-Benzyloxymethyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yloxy]-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 [2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  Dual Recognition of Double-Stranded DNA by 2′-Aminoethoxy-Modified Oligonucleotides

  摘要：

  Simultaneous interaction of the 2'-aminoethoxy-modified oligonucleotides with the phosphodiester backbone (shown on the right, A) and with the bases through Hoogsteen base contacts (B) is seen at each base-pair step of the duplex DNA target. The electrostatic interaction between the protonated amino group and the negatively charged phosphate group provides for a dramatic increase in the binding affinity and the association rate constant.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980518)37:9<1288::aid-anie1288>3.0.co;2-u

文献信息

• 2′-O-Aminoethyl Oligoribonucleotides Containing Novel Base Analogues: Synthesis and Triple-Helix Formation At Pyrimidine/Purine Inversion Sites
  作者：Sabrina Buchini、Christian J. Leumann

  DOI：10.1002/ejoc.200600182

  日期：2006.7

  The synthesis of a common sugar intermediate for the 2′-aminoethyl-ribonucleoside synthesis in 9 steps and an overall yield of 33 % starting from D-ribose is described. This intermediate was successfully used for the synthesis of the 2′-aminoethyl-ribonucleosides containing the bases thymine (t), 5-methylcytosine (c), 5-methyl-2-pyrimidinone (x), 2-aminopurine (ap) and guanine (g). These were subsequently

  描述了在 9 个步骤中合成用于 2'-氨基乙基-核糖核苷合成的普通糖中间体，从 D-核糖开始，总产率为 33%。该中间体已成功用于合成含有碱基胸腺嘧啶 (t)、5-甲基胞嘧啶 (c)、5-甲基-2-嘧啶酮 (x)、2-氨基嘌呤 (ap) 和鸟嘌呤的 2'-氨基乙基-核糖核苷（G）。这些随后被转化为相应的氰乙基亚磷酰胺结构单元，用于寡核苷酸合成。使用 DNA 合成仪制备 2'-氨基乙基寡核苷酸 15 聚体，并开发了优化的合成后脱保护方案，可防止在常规氨脱保护过程中 2'-氨基侧链氰乙基化。一系列全面改造，制备了三链体形成 2'-氨基乙基寡核糖核苷酸 (2'AE-TFO)，其中 x 被设计为与双螺旋 DNA 靶标上的 CG 反转位点和 ap 以及 g 与 TA 反转位点结合。x-CG 碱基三重形成在不同序列环境中的亲和力通过 UV 和 CD 熔解分析进行评估。发现即使在所有 x 残基都连续排列在
• Dual Recognition of Double-Stranded DNA by 2′-Aminoethoxy-Modified Oligonucleotides
  作者：Bernard Cuenoud、Florence Casset、Dieter Hüsken、François Natt、Romain M. Wolf、Karl-Heinz Altmann、Pierre Martin、Heinz E. Moser

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980518)37:9<1288::aid-anie1288>3.0.co;2-u

  日期：1998.5.18

  Simultaneous interaction of the 2'-aminoethoxy-modified oligonucleotides with the phosphodiester backbone (shown on the right, A) and with the bases through Hoogsteen base contacts (B) is seen at each base-pair step of the duplex DNA target. The electrostatic interaction between the protonated amino group and the negatively charged phosphate group provides for a dramatic increase in the binding affinity and the association rate constant.