echinacoside | 1187085-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: echinacoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-5-hydroxy-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] (Z)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1187085-82-0
• 化学式: C₃₅H₄₆O₂₀
• 分子量: 786.738
• InChiKey: FSBUXLDOLNLABB-GBYSIUQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  324
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A general synthetic strategy and the anti-proliferation properties on prostate cancer cell lines for natural phenylethanoid glycosides

  摘要：

  报告了一种合成苯乙醇糖苷（PhG，包括紫锥菊苷1、阿克特苷2、卡尔斯洛里苷-A 3和卡尔斯洛里苷-B 4）的通用策略。该策略采用低底物浓度的糖苷化和N-甲酰吗啉调节的糖苷化方法，用于构建1,2-反式β-和α-糖苷键。所述策略不涉及参与性酰基保护基团的使用，而此基团与目标PhG化合物中存在的酯功能不相容。还对PhG化合物1-4的抗增殖特性进行了初步研究；阿克特苷2对前列腺癌细胞增殖的抑制效果最佳。

  DOI：

  10.1039/c3ob42503g

文献信息

• A general synthetic strategy and the anti-proliferation properties on prostate cancer cell lines for natural phenylethanoid glycosides
  作者：Shaheen K. Mulani、Jih-Hwa Guh、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/c3ob42503g

  日期：——

  A general strategy for the synthesis of phenylethanoid glycosides (PhG) including echinacoside 1, acteoside 2, calceolarioside-A 3 and calceolarioside-B 4 is reported. The strategy features the application of low substrate concentration glycosylation and N-formyl morpholine modulated glycosylation methods for the construction of 1,2-trans β- and α-glycosidic bonds. The reported strategy does not invoke the use of the participatory acyl protecting function, which is incompatible with the ester function present in target PhG compounds. A preliminary study of the anti-proliferation properties of the PhG compounds 1–4 was performed; the acteoside 2 exhibited the best inhibition on the prostatic cancer cell proliferation.

  报告了一种合成苯乙醇糖苷（PhG，包括紫锥菊苷1、阿克特苷2、卡尔斯洛里苷-A 3和卡尔斯洛里苷-B 4）的通用策略。该策略采用低底物浓度的糖苷化和N-甲酰吗啉调节的糖苷化方法，用于构建1,2-反式β-和α-糖苷键。所述策略不涉及参与性酰基保护基团的使用，而此基团与目标PhG化合物中存在的酯功能不相容。还对PhG化合物1-4的抗增殖特性进行了初步研究；阿克特苷2对前列腺癌细胞增殖的抑制效果最佳。