Val-Pro-Val-OH | 482349-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Val-Pro-Val-OH
• 英文别名: Val-Pro-Val；(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 482349-70-2
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₄
• 分子量: 313.397
• InChiKey: QSPOLEBZTMESFY-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Val-Pro-Val-OH 、 (6S,9S)-S-(4-nitrophenyl) 6-isopropyl-2,2,9-trimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecane-13-thioate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到(S)-2-((S)-1-((6S,9S,15S)-6,15-diisopropyl-2,2,9-trimethyl-4,7,10,13-tetraoxo-3-oxa-5,8,11,14-tetraazahexadecan-16-oyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过硫酯轻松而温和地合成线性和环状肽

  摘要：

  硫酯介导的肽键形成近来引起了很多关注，尤其是与大肽片段缩合有关。在本文中，报道了一种简单且通用的制备线性和环状肽的方法，该方法从肽硫酯，主要是对氯苯基前体开始。该方法的固有优点是低差向异构化，减少的二聚化，使用温和的反应条件以及消除了多余的偶联剂。

  DOI：

  10.1021/ol501669n

文献信息

• Facile and Mild Synthesis of Linear and Cyclic Peptides via Thioesters
  作者：Paola Agrigento、Fernando Albericio、Sylvie Chamoin、Isabelle Dacquignies、Halil Koc、Martin Eberle

  DOI：10.1021/ol501669n

  日期：2014.8.1

  Thioester-mediated peptide bond formation has recently garnered a lot of attention, most notably in its relevance to condensation of large peptide fragments. Herein, a simple and general ligation method for the preparation of linear and cyclic peptides, starting from peptide thioester, mainly p-chlorophenyl, precursors is reported. The inherent advantages of this method are the low epimerization, reduced

  硫酯介导的肽键形成近来引起了很多关注，尤其是与大肽片段缩合有关。在本文中，报道了一种简单且通用的制备线性和环状肽的方法，该方法从肽硫酯，主要是对氯苯基前体开始。该方法的固有优点是低差向异构化，减少的二聚化，使用温和的反应条件以及消除了多余的偶联剂。