benzyl (2S)-3-[1-[2-[methyl-[2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]acetyl]indol-3-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 1335304-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-3-[1-[2-[methyl-[2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]acetyl]indol-3-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1335304-38-5
• 化学式: C₃₇H₄₂N₄O₈
• 分子量: 670.762
• InChiKey: ZKVPBQAYYJLMKE-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-3-[1-[2-[methyl-[2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]acetyl]indol-3-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  固相肽合成中色氨酸的吲哚核通过可在生理pH下快速裂解的二肽保护

  摘要：

  描述了色氨酸Fmoc-Trp（Boc-Sar-Sar）-OH的新衍生物的合成。通过固相肽合成法将Fmoc-Trp（Boc-Sar-Sar）-OH引入肽中，并在合成结束时用TFA处理期间，将Boc基团裂解，并用吲哚核修饰的肽获得该肽肌氨酸基–肌氨酸基（Sar-Sar）部分。该修饰将引入阳离子电荷，该阳离子电荷可在HPLC纯化过程中改善肽的溶解度。暴露于生理pH下，Sar-Sar部分被裂解。因此，Boc-Sar-Sar组也可用于设计含吲哚化合物的前药。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.172
• 作为产物：
  描述：

  (4-Nitrophenyl) 2-[methyl-[2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]acetate 、 N-[苄氧羰基]-L-色氨酸苄酯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-3-[1-[2-[methyl-[2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]acetyl]indol-3-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  固相肽合成中色氨酸的吲哚核通过可在生理pH下快速裂解的二肽保护

  摘要：

  描述了色氨酸Fmoc-Trp（Boc-Sar-Sar）-OH的新衍生物的合成。通过固相肽合成法将Fmoc-Trp（Boc-Sar-Sar）-OH引入肽中，并在合成结束时用TFA处理期间，将Boc基团裂解，并用吲哚核修饰的肽获得该肽肌氨酸基–肌氨酸基（Sar-Sar）部分。该修饰将引入阳离子电荷，该阳离子电荷可在HPLC纯化过程中改善肽的溶解度。暴露于生理pH下，Sar-Sar部分被裂解。因此，Boc-Sar-Sar组也可用于设计含吲哚化合物的前药。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.172