3-octyl-2-phenylindole | 1448893-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-octyl-2-phenylindole
• CAS: 1448893-94-4
• 化学式: C₂₂H₂₇N
• 分子量: 305.463
• InChiKey: INZFSOLRXGBDCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 3-octyl-2-phenylindole 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以149 mg的产率得到3-octyl-1,2-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DPIE [2-(1,2-Diphenyl-1H-indol-3-yl)ethanamine] Derivatives and Their Regulatory Effects on Pro-Inflammatory Cytokine Production in IL-1β-Stimulated Primary Human Oral Cells

  摘要：

  白细胞介素-1β（IL-1β）在生理功能中扮演着多种角色，并在健康和疾病中起着重要作用。在这份报告中，我们关注它在产生促炎细胞因子中的功能，包括IL-6和IL-8，这些细胞因子与几种自身免疫疾病和宿主对抗感染有关。IL-1β的活性在很大程度上取决于其与IL-1受体（IL-1Rs）的结合亲和力。已经进行了多项研究，以确定可以调节IL-1β和IL-1R1之间相互作用的合适小分子。根据我们先前的报告，DPIE [2-(1,2-二苯基-1H-吲哚-3-基)乙胺]表现出这种调节活性，通过在DPIE的吲哚基的1、2和3位置引入各种取代基合成了三种DPIE衍生物。为了预测与IL-1R1复合物中可能的结合位姿，进行了对接模拟。在IL-1β诱导后，化学物质的影响在人牙龈成纤维细胞（GFs）中被确定。DPIE衍生物影响细胞因子产生的不同方面。此外，一组衍生物能够促进促炎细胞因子的产生，而另一组与DPIE刺激相比导致细胞因子产生减少。有些组在刺激后显示没有显著差异。这些发现表明，对吲哚位点的修改可以调节IL-1β：IL1R1结合亲和力，从而减少或增强促炎细胞因子的产生。

  DOI：

  10.3390/molecules27030899
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-octyl]-1H-indole 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到5-hexyl-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过2-芳基-3-（1-甲苯磺酰基烷基）吲哚的多米诺消除/电环化制得苯并[a]咔唑的光化学路线

  摘要：

  提出了由易于合成的2-芳基-3-（1-甲苯基烷基）吲哚的光化学合成苯并[ a ]咔唑的方法。在极性非质子传递溶剂（丙酮或THF）中辐照这些底物，可以选择性地以令人满意的收率得到目标产物。这种通用且有效的方法有望成为文献中报道的多步策略的有用替代方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201051