(2R,3S,4R)-1-(benzyloxy)-2,4-dimethyl-5-heptyn-3-ol | 850479-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-1-(benzyloxy)-2,4-dimethyl-5-heptyn-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-1-(Benzyloxy)-2,4-dimethylhept-5-yn-3-ol；(2R,3S,4R)-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxyhept-5-yn-3-ol
• CAS: 850479-57-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: VLKSACLQTKQHMA-FMKPAKJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-1-(benzyloxy)-2,4-dimethyl-5-heptyn-3-ol 在 吡啶 、 三异丙氧基氯化钛 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)rhodium(I)] tetrafluoroborate 、 20 % Pd(OH)2/C 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 18.91h， 生成 (2S,3S,4R,6R,8R)-3-hydroxy-2,4,6,8,10-pentamethylundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氧丙酸酯的聚合合成

  摘要：

  金属环介导的烯丙醇-炔烃还原交叉偶联被描述为合成脱氧丙酸酯的收敛解决方案。与基于多步迭代链延伸的可用策略相比，这种方法提供了卓越的步进经济性。该技术在疏螺旋体素 C1-C11 亚基的简明合成和 (-)-vittatalactone 的全合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201200035
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxy-2-methylpropanal 、 (P)-2-trimethylsilyl-2,3-pentadiene 在 四氯化钛 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(2R,3S,4R)-1-(benzyloxy)-2,4-dimethyl-5-heptyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  基于戊烯二元阴离子的烯-1,5-二醇收敛合成策略

  摘要：

  介绍了一种收敛的两步法，用于合成 ene-1,5-二醇，通过正式的戊烯基二阴离子等效物提供两个羰基亲电试剂的结合。

  DOI：

  10.1021/ja050039+

文献信息

• Studies in Macrolide Antibiotic Synthesis:  The Role of Tethered Alkoxides in Titanium Alkoxide-Mediated Regioselective Reductive Coupling Reactions
  作者：Adilah B. Bahadoor、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ol0600786

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] A convergent route to a C1-C15 fragment precursor for erythromycin-based macrolide antibiotics is presented. These studies define a role for tethered alkoxides in the control of site-selective carbon-carbon bond formation in titanium alkoxide-mediated coupling reactions of internal alkynes and chiral aldehydes.

  [反应：见正文]提出了基于红霉素的大环内酯类抗生素向C1-C15片段前体的收敛途径。这些研究定义了束缚醇盐在钛醇盐介导的内部炔烃和手性醛偶联反应中控制位点选择性碳-碳键形成的作用。
• A Pentenyl Dianion-Based Strategy for Convergent Synthesis of Ene-1,5-diols
  作者：Adilah B. Bahadoor、Alec Flyer、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja050039+

  日期：2005.3.1

  A convergent two-step process is described for the synthesis of ene-1,5-diols that provides for union of two carbonyl electrophiles via a formal pentenyl dianion equivalent.

  介绍了一种收敛的两步法，用于合成 ene-1,5-二醇，通过正式的戊烯基二阴离子等效物提供两个羰基亲电试剂的结合。
• Convergent Synthesis of Deoxypropionates
  作者：Peter S. Diez、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1002/anie.201200035

  日期：2012.5.21

  alcohol–alkyne reductive cross‐coupling is described as a convergent solution to the synthesis of deoxypropionates. This approach offers superior step‐economy in comparison to available strategies based on multistep iterative chain elongation. The technique is demonstrated in a concise synthesis of the C1–C11 subunit of borrelidin, and a total synthesis of (−)‐vittatalactone.

  金属环介导的烯丙醇-炔烃还原交叉偶联被描述为合成脱氧丙酸酯的收敛解决方案。与基于多步迭代链延伸的可用策略相比，这种方法提供了卓越的步进经济性。该技术在疏螺旋体素 C1-C11 亚基的简明合成和 (-)-vittatalactone 的全合成中得到证明。