4-(4-fluorophenyl)-2-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine | 1336883-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-2-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-2-phenylpyrimido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 1336883-51-2
• 化学式: C₂₂H₁₄FN₃
• 分子量: 339.372
• InChiKey: ZOKJIZLUALDBMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 ammonium acetate 、 氧气 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-2-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶的结构固有靶向荧光传感器用于溶酶体粘度成像和溶酶体贮积症诊断

  摘要：

  苯并[4,5]咪唑并[1,2-]嘧啶类衍生物在医药、农药、示踪剂和光电材料等领域发挥着重要作用。然而，它们的合成方法仍需要优化，并且它们在细胞内微环境中的荧光特性尚不清楚。我们成功开发了Cu(II)催化级联偶联环化反应来合成苯并[4,5]咪唑并[1,2-]嘧啶支架，反应条件温和、底物范围广、收率高。经过系统研究，我们发现该化合物对甘油在 490 nm 处表现出最佳的粘度特异性响应，并且具有显着的荧光增强（102 倍）。特别是，对溶酶体（= 0.95）具有优异的结构固有靶向（SIT）能力，具有高pH稳定性和大斯托克斯位移。重要的是，其在诊断活细胞溶酶体贮积症 (LSD) 方面的有效性得到了验证。它还显示出其绘制斑马鱼微观粘度及其代谢过程的潜力。这项工作不仅为制备苯并[4,5]咪唑并[1,2-]嘧啶衍生物提供了一种有效的方案，揭示了该骨架对溶酶体具有优异的SIT特征，而且还表明可以作为监测溶酶体粘度的实用工具并诊断LSD。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.110050

文献信息

• An efficient and green synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines using highly active and stable poly acrylic acid-supported layered double hydroxides
  作者：Mudumala Veeranarayana Reddy、Gangireddy Chandra Sekhar Reddy、Nguyen Thi Kim Lien、Dong Wook Kim、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.037

  日期：2017.3

  facile and efficient method for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines has been achieved via highly active and reusable heterogeneous poly acrylic acid-supported layered double hydroxides (PAA-g-LDHs) catalyst promoted one-pot reaction of 1H-benzo[d]imidazol-2-amine, with α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions. PAA-g-LDHs catalyst was successfully synthesized via

  通过促进高活性和可重复使用的非均相多聚丙烯酸负载的层状双氢氧化物（PAA- g -LDHs）催化剂的合成，已实现了一种简便高效的合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶的方法1H-苯并[ d ]咪唑-2-胺与α，β-不饱和羰基化合物在无溶剂条件下的一锅反应。PAA- g ^通过接枝反应可逆加成-断裂链转移聚合成功合成了-LDHs催化剂，并通过不同的分析技术对其进行了表征。该反应的显着特征包括方便的一锅法，短反应时间，优异的收率，广泛的底物范围和操作简便性。同样，该催化剂可以重复使用几次连续运行而其催化活性没有任何明显的损失。
• Ultrasound assisted one-pot, three-components synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazoles and pyrazolo[3,4-b]pyridines: A new access via phenylsulfone synthon
  作者：Tamer S. Saleh、Taha M.A. Eldebss、Hassan M. Albishri

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.05.003

  日期：2012.1

  A simple, facile, efficient and three-components procedure for the synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazoles and pyrazolo[3,4-b]pyridines utilizing phenylsulfone synthon, under ultrasonic irradiation was developed.

  建立了一种简单，简便，高效，三组分的方法，该方法用于在超声辐射下利用苯砜合成子合成嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑和吡唑并[3,4-b]吡啶。