11-甲基-15,16-二氢-17H-环戊二烯并[a]菲 | 24684-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 11-甲基-15,16-二氢-17H-环戊二烯并[a]菲
• 英文名称: 11-methyl-16,17-dihydro-15H-cyclopenta[a]phenanthrene
• 英文别名: 11-Methyl-16,17-dihydro-15H-cyclopenta[a]phenanthren；15H-Cyclopenta(a)phenanthrene, 16,17-dihydro-11-methyl-
• CAS: 24684-41-1
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: XZIIXGOAGARMHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.5°C
• 沸点：
  309.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0479 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-甲基-15,16-二氢-17H-环戊二烯并[a]菲 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 11-methyl-6,7,16,17-tetrahydro-15H-cyclopenta-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  环戊达[a]菲及其致癌衍生物的新合成

  摘要：

  描述了环戊[a]菲及其致癌的11-甲基和17-酮衍生物的新颖合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85123-2
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-methyl-2-(1-naphthyl)ethyl>cyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 甲烷磺酸 作用下， 生成 11-甲基-15,16-二氢-17H-环戊二烯并[a]菲
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approaches to cyclopenta[a]phenanthrenes and their carcinogenic derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a017

文献信息

• A new synthesis of cyclopenta [a] phenanthrene and its carcinogenic derivatives
  作者：Homgmee Lee、Ronald G Harvey

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85123-2

  日期：1988.1

  A novel synthesis of cyclopenta [a] phenanthrene and its carcinogenic 11-methyl and 17-keto derivatives is described.

  描述了环戊[a]菲及其致癌的11-甲基和17-酮衍生物的新颖合成。
• α-Oxoketene dithioacetal mediated aromatic annulation: highly efficient and concise synthetic routes to potentially carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Sukumar Nandi、Kausik Panda、J.R Suresh、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.053

  日期：2004.4

  Highly efficient regiospecific routes to potentially carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons such as substituted benzo[c]phenanthrenes, benzo[c]fluorenes, 16,17-dihydro-11-methyl-15[H]cyclopenta[a]phenanthrene, 5-methyl-7,8,9,10-tetrahydrochrysene and 1,4-dimethylphenanthrene have been developed. The overall strategy involves our aromatic annulation protocol through base induced conjugate addition–elimination

  高效的区域特异性途径转化为潜在的致癌多环芳烃，例如取代的苯并[ c ]菲，苯并[ c ]芴，16,17-二氢-11-甲基-15 [ H ]环戊[ a ]菲，5-甲基-7已经开发了8，9，10-四氢丙烯和1，4-二甲基菲。总体策略涉及我们的芳族环化方案，即通过碱诱导的共轭加成反应-在环和无环α-氧杂环丁烯二硫缩醛上用适当的芳基乙腈消除，然后酸诱导所得的共轭加合物进行环脱水。随后环化产物的还原性脱硫甲基化（阮内镍）和脱氢（DDQ）以高收率提供了甲基取代的PAH。
• Butenandt; Dannenberg; v. Dresler, Zeitschrift fur Naturforschung, 1946, vol. 1, p. 151,155
  作者：Butenandt、Dannenberg、v. Dresler

  DOI：——

  日期：——
• LEE, HOMGMEE;HARVEY, RONALD G., TETRAHEDRON. LETT., 29,(1988) N 26, 3207-3210
  作者：LEE, HOMGMEE、HARVEY, RONALD G.

  DOI：——

  日期：——
• LEE, HONGMEE;HARVEY, RONALD G., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4253-4256
  作者：LEE, HONGMEE、HARVEY, RONALD G.

  DOI：——

  日期：——