1-(3'-bromophenyl)-3-hydroxy-6-pyridazinone | 53674-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(3'-bromophenyl)-3-hydroxy-6-pyridazinone
• 英文别名: 1-(3-Bromphenyl)-3-hydroxypyridazon-6；2-(3-bromophenyl)-1H-pyridazine-3,6-dione
• CAS: 53674-28-5
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₂
• 分子量: 267.082
• InChiKey: LHENTPYWVVKEBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromobutoxy)-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 、 1-(3'-bromophenyl)-3-hydroxy-6-pyridazinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52 %的产率得到6-(4-((5,7-dimethoxy-4-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-3-yl)oxy)butoxy)-2-(3-bromophenyl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  含哒嗪酮杨梅素衍生物的设计、合成及抗病毒活性

  摘要：

  以天然产物杨梅苷为原料，设计合成了26个含有哒嗪酮的杨梅素衍生物，通过核磁共振（NMR）波谱和高分辨率质谱（HRMS）对其进行了结构表征，并利用X-质谱进一步确定了A14的结构。射线单晶衍射仪。采用半叶法测定体内抗烟草花叶病毒(TMV)活性，结果表明A4、A23和A26具有较好的治疗活性，有效浓度50%(EC 50 )分别为131.6、138.5和118.9。 μg mL -1，分别优于宁南霉素（NNM）（235.6 μg mL -1）。A24和A26具有更好的保护活性，EC 50值为117.4和162.5 μg mL -1，优于NNM（263.2 μg mL -1）。微量热电泳（MST）和分子对接实验表明A23和A26与TMV-CP具有很强的结合能力。经A26处理后，烟叶叶绿素含量显着高于对照组，丙二醛含量增长速度减慢。这进一步证实了该药物分子具有良好的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/d3nj04902g
• 作为产物：
  描述：

  3-bromophenylaminomaleimide 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3'-bromophenyl)-3-hydroxy-6-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Mroczkiewicz, Andrzej, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 5, p. 1095 - 1099

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expedient synthesis of new cinnoline diones by Ru-catalyzed regioselective unexpected deoxygenation-oxidative annulation of propargyl alcohols with phthalazinones and pyridazinones
  作者：Subramani Rajkumar、S. Antony Savarimuthu、Rajendran Senthil Kumaran、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/c5cc09347c

  日期：——

  Ruthenium-catalyzed simple, cascade and one-pot synthesis of cinnoline-fused diones has been carried out by the C–H activation of phthalazinones/pyridazinones.

  钌催化的简单、级联和一锅法合成了咖啉并环化二酮，通过对邻苯二酮/吡啶并咪唑酮的C-H活化。
• MROCZKIEWICZ A., POL. J. CHEM., 1980, 54, NO 5, 1095-1099
  作者：MROCZKIEWICZ A.

  DOI：——

  日期：——