N-methoxy-N'-(p-acetylphenyl)urea | 52420-50-5

• 英文名称: N-methoxy-N'-(p-acetylphenyl)urea
• 英文别名: 1-(4-Acetylphenyl)-3-methoxyurea
• CAS: 52420-50-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: QRXYEYMITSRMGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N'-(p-acetylphenyl)urea 、 丙烯酸乙酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到ethyl 2-(6-acetyl-3-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Investigating N-methoxy-N′-aryl ureas in oxidative C–H olefination reactions: an unexpected oxidation behaviour

  摘要：

  本文报道了一种由尿素衍生的导向基团，用于温和且高度选择性的氧化C–H键烯化反应。随后的分子内Michael加成反应以良好的产率得到二氢喹唑啉酮。尿素底物中的N–O键表现出优于多种其他外部氧化剂的氧化性能。

  DOI：

  10.1039/c1ob05636k
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰苯基异氰酸酯 、 甲氧基胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到N-methoxy-N'-(p-acetylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Investigating N-methoxy-N′-aryl ureas in oxidative C–H olefination reactions: an unexpected oxidation behaviour

  摘要：

  本文报道了一种由尿素衍生的导向基团，用于温和且高度选择性的氧化C–H键烯化反应。随后的分子内Michael加成反应以良好的产率得到二氢喹唑啉酮。尿素底物中的N–O键表现出优于多种其他外部氧化剂的氧化性能。

  DOI：

  10.1039/c1ob05636k