Ethyl 2-(1'-(4-nitrophenyl)-naphtho<2,1-b>pyrrol-2'-yl)cinnamate | 146307-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Ethyl 2-(1'-(4-nitrophenyl)-naphtho<2,1-b>pyrrol-2'-yl)cinnamate
• CAS: 146307-44-0
• 化学式: C₂₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 462.505
• InChiKey: HENDRFDGICCLLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-(4-Nitrophenyl)-spiro(naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho<2,1-b>furan)-2-one 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 丙烯腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Ethyl 2-(1'-(4-nitrophenyl)-naphtho<2,1-b>pyrrol-2'-yl)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  螺萘醌与羟胺的反应：第三部分。形成产物和捕获中间体的新机制。

  摘要：

  已经提出了一种机制，该机制涉及由螺萘酞烯1的肟通过酸催化脱水而形成的腈5的中间体，以解释螺螺萘醌形成吡咯烷酮/吡咯烷酸酯的机理。最初形成的腈重排至异吡咯6，异吡咯6经历σ迁移至吡咯烷酮2或根据1'位置的取代基添加醇形成吡咯酯。异吡咯中间体6已被捕获为狄尔斯-阿尔德加合物8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80513-5

文献信息

• Reaction of spironaphthalenones with hydroxylamine: Part II. Structure of product in the reaction of 1′-substituted spironaphthalenone.
  作者：Tirumalai R. Kasturi、Kaipenchery A. Kumar、Palle V.P. Pragnacharyulu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80512-3

  日期：1993.1

  Reaction of 1′-aryl substituted spironaphthalenones 1a–d with hydroxylamine hydrochloride in ethanol gave substituted cinnamic ester derivatives 4a–d. Similarly, reaction of spironaphthalenone 1a with different alcohols gave the corresponding esters 4i–m. Reaction of unsymmetrical spironaphthalenones 1e–h with hydroxylamine hydrochloride in presence of ethanol gave the respective esters 4e–h. All the

  1'-芳基取代的螺萘醌1a-d与盐酸羟胺在乙醇中的反应得到取代的肉桂酸酯衍生物4a-d。同样，螺萘醌1a与不同的醇反应得到相应的酯4i–m。在乙醇存在下，不对称螺萘醌1e–h与羟胺盐酸盐反应，得到相应的酯4e–h。所有的酯均通过其光谱数据表征。