tert-butyl (1R,2S,5S)-2-{[(7-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)carbonyl]amino}-5-[(dimethylamino)carbonyl]cyclohexylcarbamate | 1227058-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R,2S,5S)-2-{[(7-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)carbonyl]amino}-5-[(dimethylamino)carbonyl]cyclohexylcarbamate
• CAS: 1227058-05-0
• 化学式: C₂₂H₃₀ClN₅O₄
• 分子量: 463.964
• InChiKey: PKUUCGWHVLQZEW-CWRNSKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2S,5S)-2-{[(7-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)carbonyl]amino}-5-[(dimethylamino)carbonyl]cyclohexylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以193 mg的产率得到N-{(1S,2R,4S)-2-amino-4-[(dimethylamino)carbonyl]cyclohexyl}-7-chloroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和合成顺式-1,2-二氨基环己烷衍生物作为有效的Xa因子抑制剂。第一部分：探索5–6个稠合环作为S1的替代部分

  摘要：

  为了优化先前公开的因子Xa（fXa）抑制剂，合成了一系列顺式-1,2-二氨基环己烷衍生物。探索5-6个稠合环作为S1的替代部分，与临床候选化合物A相比，发现了两种化合物具有更高的溶解度和降低的食物效果。在这里，我们描述了一些预期化合物的合成和结构-活性关系（SAR），以及理化性质和药代动力学（PK）谱。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.023
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,5S)-2-氨基-5-[(二甲基氨基)羰基]环己基]氨基甲酸叔丁酯 、 7-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以203 mg的产率得到tert-butyl (1R,2S,5S)-2-{[(7-chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)carbonyl]amino}-5-[(dimethylamino)carbonyl]cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和合成顺式-1,2-二氨基环己烷衍生物作为有效的Xa因子抑制剂。第一部分：探索5–6个稠合环作为S1的替代部分

  摘要：

  为了优化先前公开的因子Xa（fXa）抑制剂，合成了一系列顺式-1,2-二氨基环己烷衍生物。探索5-6个稠合环作为S1的替代部分，与临床候选化合物A相比，发现了两种化合物具有更高的溶解度和降低的食物效果。在这里，我们描述了一些预期化合物的合成和结构-活性关系（SAR），以及理化性质和药代动力学（PK）谱。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.023